(-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯 | 108907-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯
• 英文名称: epi-Afzelechin gallate
• 英文别名: (-)-epiafzelechin 3-O-gallate；(-)-epiafzelechin-3-O-gallate；(-)-epi-afzelechin gallate；(-)-epiafzelechine gallate；(-)-epiafzelechin gallate；(-)-epiafzelichin gallate；Epiafzelechin 3-O-gallate；[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 108907-43-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₉
• 分子量: 426.38
• InChiKey: SDZPYNMXGUHFMZ-TZIWHRDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C (decomp)
• 沸点：
  822.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以7 mg的产率得到(-)-表阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Fumio; Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 611 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives for Inhibiting Proteasome
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20120232135A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，包括给予一种具有以下化学式的化合物的有效剂量：
• (-)-EPIGALLOCATECHIN GALLATE DERIVATIVES FOR INHIBITING PROTEASOME
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US20160068503A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，该方法包括给予一种具有以下公式的化合物的有效量：
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。
• Proanthocyanidins of Rhodiola semenovii
  作者：Kim Khvan Khi、Z. A. Kuliev、A. D. Vdovin、M. R. Yagudaev、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00629925

  日期：1991.11