1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 188111-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-4-acetylsulfanyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-acetylsulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 188111-18-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: ITWZZLDRFDBIQO-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,4R)-2-[(S)-1-((S)-1-Methoxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-4-methylsulfanyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemotactic peptides: fMLF-OMe analogues incorporating proline–methionine chimeras as N-terminal residue

  摘要：

  The new fMLF analogues 1-4, incorporating chimeric S-proline-methionine residues (namely the homochiral cis-4(s)methylthio-(S)-proline (10) and the heterochiral trans-4(R)-methylthio-(S)-proline) (17) in place of the native S-methionine, have been prepared; their solution conformation and activity as agonists or antagonists of formylpeptide receptors have been studied. In addition to peptides 1-4, which maintain the Met gamma-thiomethyl-ether function, the analogues Boc-PLF-OMe (18) and For-PLF-OMe (19) devoid, as compared with 1-4, of position I side chain, have been synthesized and their activity examined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(acetylthio)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to β-substituted cysteines and β- and γ-mercapto prolines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种以对甲氧基苄基硫醇为硫源，从相应的 α,β-不饱和-α-氨基酯合成 β-取代的 Cys 类似物 1a、b 和反式-β-巯基脯氨酸 1c 的简便方法。中间体 β硫醚对色谱纯化很稳定，经过全局脱保护后，可得到β-巯基氨基酸 1a-c，收率从好到高（64%-99%）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0161

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049243A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives and dimeric forms and/or pharmaceutically acceptable esters, and/or salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of metalloproteases, e.g. zinc proteases, particularly zinc hydrolases, and which are effective in treating disease states are associated with vasoconstriction of increasing occurrences.

  本发明涉及吡咯烷衍生物及其二聚体形式和/或药用可接受的酯和/或盐。这些化合物可用作金属蛋白酶抑制剂，例如锌蛋白酶，特别是锌水解酶，对治疗与血管收缩增加发生相关的疾病状态有效。
• [EN] BROAD-SPECTRUM CARBAPENEMS<br/>[FR] CARBAPÉNÈMES À LARGE SPECTRE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019232053A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides broad-spectrum carbapenem derivatives and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such derivatives and/or compositions.

  本公开提供广谱碳青霉烯衍生物及用于治疗细菌感染的药物组合物，以及使用这些衍生物和/或组合物治疗感染的方法。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of Alpha‐Amanitin Derivatives Containing Analogs of the <i>trans</i> ‐Hydroxyproline Residue for Potential Use in Antibody‐Drug Conjugates
  作者：Kaveh Matinkhoo、Antonio A. W. L. Wong、Chido M. Hambira、Brandon Kato、Charlie Wei、Christoph Müller、Torsten Hechler、Alexandra Braun、Francesca Gallo、Andreas Pahl、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.202101373

  日期：2021.7.16

  inhibitor of RNA polymerase II. Following on growing interest in using this toxin as a payload in antibody-drug conjugates, herein we report the synthesis and biochemical evaluation of several new derivatives of this toxin to probe the role of the trans-hydroxyproline (Hyp), which is known to be critical for toxicity. This structure activity relationship (SAR) study represents the first of its kind to

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。
• NOVEL PROLINE DERIVATIVES
  申请人：Sánchez Rubén Alvarez

  公开号：US20100267722A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 -R 6 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022066774A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1-mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学障碍的药物化合物，例如补体介导的障碍，包括补体C1介导的障碍。