N-BOC-反式-4-巯基-L-脯氨酸 | 958879-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-反式-4-巯基-L-脯氨酸
• 英文名称: trans-Boc-SH-Pro-OH
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-thioproline；(2s,4r)-1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 958879-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: CJGXPXFOEKLTEP-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-反式-4-巯基-L-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计、合成和生化评估，可用于抗体药物偶联物

  摘要：

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101373
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-BOC-反式-4-巯基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  含有反式羟脯氨酸残基类似物的 α-鹅膏蕈素衍生物的设计、合成和生化评估，可用于抗体药物偶联物

  摘要：

  α-鹅膏蕈素是一种从死亡蘑菇Amanita phalloides 中提取的剧毒双环八肽，是一种高度选择性的 RNA 聚合酶 II 变构抑制剂。随着人们对使用这种毒素作为抗体-药物偶联物中的有效载荷越来越感兴趣，我们在本文中报告了这种毒素的几种新衍生物的合成和生化评估，以探讨反式羟脯氨酸 (Hyp) 的作用，已知它是对毒性至关重要。这项构效关系 (SAR) 研究是同类研究中首次使用各种 Hyp 类似物来改变鹅膏蕈素中 Hyp 的构象和 H 键合特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101373

文献信息

• Internal Activation of Peptidyl Prolyl Thioesters in Native Chemical Ligation
  作者：Yue Gui、Lingqi Qiu、Yaohao Li、Hongxing Li、Suwei Dong

  DOI：10.1021/jacs.6b01202

  日期：2016.4.13

  suggest that the ligation of two peptide segments proceeds through an NCL-like pathway instead of a direct aminolysis, which ensures the chemoselectivity and compatibility of various amino acid side chains. This 4-mercaptoprolyl thioester-based protocol also allows an efficient one-pot ligation-desulfurization procedure. The utility of this method has been further demonstrated in the synthesis of a proline-rich

  与丙氨酰硫酯相比，脯氨酰硫酯在天然化学连接 (NCL) 中显示出显着较低的反应性。本报告描述了 NCL 中肽基脯氨酰硫酯的温和有效的内部活化方案，不使用任何基于硫醇的添加剂，其中在 C 端脯氨酸上引入 4-硫醇取代基显着提高了脯氨酰硫酯的反应性，通过形成双环硫内酯中间体。动力学数据表明反应速率与丙氨酰硫酯的报道数据相当，机理研究表明两个肽段的连接是通过 NCL 样途径而不是直接氨解进行的，这确保了化学选择性和各种氨基酸侧链的相容性。这种基于 4-巯基硫酯的协议还允许高效的一锅连接脱硫程序。该方法的效用已在 Wilms 肿瘤蛋白 1 的富含脯氨酸区域的合成中得到进一步证明。
• Dual Kinetically Controlled Native Chemical Ligation Using a Combination of Sulfanylproline and Sulfanylethylanilide Peptide
  作者：Hao Ding、Akira Shigenaga、Kohei Sato、Ko Morishita、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol202316v

  日期：2011.10.21

  Dual kinetically controlled native chemical ligation using a newly developed sulfanylproline-mediated reaction in combination with an N-sulfanylethylanilide peptide was successfully applied to a previously unreported sequential coupling of peptide fragments added simultaneously to the reaction.

  使用新开发的硫烷基脯氨酸介导的反应与N-硫烷基乙基苯胺化物肽结合使用的双重动力学控制的天然化学连接已成功应用于先前未报道的同时添加到反应中的肽片段的顺序偶联中。
• Collagen mimics
  申请人：Raines T. Ronald

  公开号：US20070275897A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Novel collagen mimics are disclosed with a tripeptide unit having the formula (Xaa-Yaa-Gly) n , where one of the positions Xaa or Yaa is a bulky, non-electron withdrawing proline derivative. By substituting a proline derivative at either the Xaa or Yaa position in the native collagen helix, the stability of the helix is increased due solely to steric effects relative to prior known collagen-related triple helices. Methods are also disclosed for making the novel collagen mimics.

  揭示了一种具有三肽单元的新型胶原模拟物，其化学式为（Xaa-Yaa-Gly）n，其中Xaa或Yaa位置中的一个是体积庞大的非电子吸引脯氨酸衍生物。通过在原生胶原螺旋中的Xaa或Yaa位置之一替换脯氨酸衍生物，仅通过立体效应相对于先前已知的胶原相关三肽螺旋，可以增加螺旋的稳定性。还揭示了制备新型胶原模拟物的方法。
• COLLAGEN MIMICS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180030115A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Novel collagen mimics are disclosed with a tripeptide unit having the formula (Xaa-Yaa-Gly) n , where one of the positions Xaa or Yaa is a bulky, non-electron withdrawing proline derivative. By substituting a proline derivative at either the Xaa or Yaa position in the native collagen helix, the stability of the helix is increased due solely to steric effects relative to prior known collagen-related triple helices. Methods are also disclosed for making the novel collagen mimics.
• US9758569B2
  申请人：——

  公开号：US9758569B2

  公开（公告）日：2017-09-12