(4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline | 650601-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline
• 英文别名: BOC-(4S)Azp-OMe；cis-4-Azido-N-Boc-D-proline；(2R,4R)-4-azido-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 650601-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: JZEOWBJXFSZTJU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-5’’’-hexyl-2,2’;5’,2’’;5’’,2’’’-quaterthiophene 、 (4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4R)-1-tert-butoxycarbonyl-[(5’’’-hexyl-2,2’;5’,2’’;5’’,2’’’-quaterthien-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1yl]-D-proline
  参考文献：
  名称：

  Chiral suprastructures of asymmetric oligothiophene-hybrids induced by a single proline

  摘要：

  通过点击反应合成的寡噻吩-脯氨酸杂化物在水性环境中形成了手性超结构，其螺旋度受氨基酸分子构型的控制，显示出奇妙的自组装行为。

  DOI：

  10.1039/c3cc44861d
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 crown ether 、 二苯基磷酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-叠氮基和4-叠氮基脯氨酸及其前体的短而高效的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，保护的顺式和反式3-叠氮基-L-脯氨酸以及顺式和反式-4-叠氮基-L-和-D-脯氨酸的合成方法得到了改进。这些化合物已经由二苯基磷酰基叠氮化物在Mitsunobu条件下由相应的羟脯氨酸前体合成。基于新的内酯开放反应和在非常温和的条件下对硝基苯甲酸酯水解，描述了这些前体的短而高效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0161054

文献信息

• Potent and Selective Conformationally Restricted Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：José A. Gómez-Vidal、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm030297m

  日期：2004.1.1

  Selective inhibition of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) in pathologically elevated synthesis of nitric oxide has great therapeutic potential. We previously reported nitroarginine-containing dipeptide amides and some peptidomimetic analogues as potent and selective inhibitors of neuronal NOS (nNOS). Here we report conformationally restricted dipeptides derived from the dipeptide L-Arg(NO2)-L-Dbu-NH2

  在病理上升高的一氧化氮合成中对一氧化氮合酶（NOS）同工型的选择性抑制具有巨大的治疗潜力。我们先前曾报道含硝基精氨酸的二肽酰胺和一些拟肽类似物作为神经元NOS（nNOS）的有效和选择性抑制剂。在这里，我们报告从二肽L-Arg（NO2）-L-Dbu-NH2衍生的构象受限的二肽（8）。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂（10a）相对于内皮型NOS和可诱导型NOS的nNOS选择性与母体化合物相当。对于nNOS而言，未取代的酰胺键是必不可少的。化合物10a的立体化学对于效能和选择性而言是最佳的，因此提供了母体化合物与nNOS的结合构象。
• Guiding Suprastructure Chirality of an Oligothiophene by a Single Amino Acid
  作者：Eva-Kathrin Schillinger、Michael Kümin、Angela Digennaro、Elena Mena-Osteritz、Sylvia Schmid、Helma Wennemers、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/cm4020767

  日期：2013.11.26

  oligothiophene backbone and a single amino acid (proline), which is attached by click chemistry, are described. The hybrids were in particular investigated regarding their self-assembling behavior in solution. From optical investigations, including circular dichroism spectroscopy, the formation of chiral suprastructures could be deduced and correlated with the stereochemistry of the proline residue. In addition

  在本工作中，描述了由π-共轭的低聚噻吩主链和单个氨基酸（脯氨酸）组成的三种立体异构杂化材料的合成和性能，该材料通过点击化学连接。特别研究了杂种在溶液中的自组装行为。从光学研究，包括圆二色光谱，可以推断出手性超结构的形成，并与脯氨酸残基的立体化学相关。此外，在实验结果的基础上，建立了化合物自组装成超结构的精细理论模型。