(2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-4-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine | 153652-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-4-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine；3-(1,1-Dimethylethyl) 5-methyl (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3,5-oxazolidinedicarboxylate；3-O-tert-butyl 5-O-methyl (2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 153652-73-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: KPGOCVKHOGAOJE-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-4-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 KOH (or LiOH*H₂O) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  2-单取代的1,3-恶唑烷类化合物作为多西他赛制剂中N-boc-苯基异丝氨酸的改进保护基团

  摘要：

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85217-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-4-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing taxane derivatives

  摘要：

  通过使用一般式（VII）的酸酯化保护的Baccatine III或10-去乙酰基Baccatine III的方法，去保护侧链并消除羟基保护基团，制备一般式（I）的紫杉醇衍生物。在一般式（I）和（VII）中：Ar代表芳基，R为氢或乙酰基，R.sub.1为苯甲酰基或R.sub.2 -O-CO-，其中R.sub.2为烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，双环烷基，苯基或杂环基，R.sub.3为氢，烷氧基，可选取代的芳基。##STR1##

  公开号：

  US05637723A1

文献信息

• US5959125
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5637723A
  申请人：——

  公开号：US5637723A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5811550A
  申请人：——

  公开号：US5811550A

  公开（公告）日：1998-09-22
• US5959125A
  申请人：——

  公开号：US5959125A

  公开（公告）日：1999-09-28
• 2-Monosubstituted-1,3-oxazolidines as improved protective groups of N-boc-phenylisoserine in docetaxel preparation
  作者：Eric Didier、Elie Fouque、Isabelle Taillepied、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85217-0

  日期：1994.4

  A new route for semisynthetic docetaxel, 1, is described using 2-monosubstituted-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acids in esterification of 7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III (4). Subsequent deprotection of esters 10(+10′) afforded title compound 1 without removal of the Boc group.

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。