(2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid | 157580-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 157580-34-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: KLBMMNQENRBVRI-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  2-单取代的1,3-恶唑烷类化合物作为多西他赛制剂中N-boc-苯基异丝氨酸的改进保护基团

  摘要：

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85217-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 KOH (or LiOH*H₂O) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-单取代的1,3-恶唑烷类化合物作为多西他赛制剂中N-boc-苯基异丝氨酸的改进保护基团

  摘要：

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85217-0

文献信息

• US5637723A
  申请人：——

  公开号：US5637723A

  公开（公告）日：1997-06-10
• 2-Monosubstituted-1,3-oxazolidines as improved protective groups of N-boc-phenylisoserine in docetaxel preparation
  作者：Eric Didier、Elie Fouque、Isabelle Taillepied、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85217-0

  日期：1994.4

  A new route for semisynthetic docetaxel, 1, is described using 2-monosubstituted-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acids in esterification of 7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III (4). Subsequent deprotection of esters 10(+10′) afforded title compound 1 without removal of the Boc group.

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。