methyl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropionate；methyl (2R,3S)-2-(1-ethoxyethoxy)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: BYBJPQFQGIODJM-PXWJKWRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoate 在 oxonium 作用下， 以100%的产率得到(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性立体异构方法，用于从抗-3-氨基-1,2-二醇中合成抗-和-α-羟基-β-氨基酸。易于偶联的taxotere®侧链的合成。

  摘要：

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00442-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 methyl (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性立体异构方法，用于从抗-3-氨基-1,2-二醇中合成抗-和-α-羟基-β-氨基酸。易于偶联的taxotere®侧链的合成。

  摘要：

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00442-4

文献信息

• Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US05304670A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine derivatives of general formula (I), in which R represents a phenyl or tert-butoxy radical, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 represents a hydrogen atom or a group protecting the alcohol function. ##STR1##

  对一般式(I)的苯异丝氨酸衍生物进行对映选择性制备的过程，其中R代表苯基或叔丁氧基自由基，R.sub.1代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基自由基，R.sub.2代表氢原子或保护醇功能的基团。
• An enantioselective, stereodivergent approach to anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids from anti-3-amino-1,2-diols. Synthesis of the ready for coupling taxotere® side chain.
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00442-4

  日期：1996.1

  enantiomeric purity from readily available anti-N-Boc-1-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1,2-diols. The preparation of the anti series is straightforward, and takes place by protection of the secondary hydroxyl group (1-ethoxyethyl) followed by desilylation/oxidation of the primary hydroxyl group. For the preparation of the syn isomers, the secondary alcohol is inverted at the beginning of the sequence by Mitsunobu

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。