(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoic acid | 681125-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-(+)-3-<amino>-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoic acid；(2R,3S)-3-phenyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-ethoxyethoxy)propionic acid；(2R,3S)-3-t-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropionic acid；(2R,3S)-2-(1-ethoxyethoxy)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 681125-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: RBANVFAOLCONSH-JQXSQYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoic acid 在 oxonium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性立体异构方法，用于从抗-3-氨基-1,2-二醇中合成抗-和-α-羟基-β-氨基酸。易于偶联的taxotere®侧链的合成。

  摘要：

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00442-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(1-Ethoxy-ethoxy)-1-phenyl-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-(1-ethoxyethoxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct, highly efficient synthesis from (S)-(+)-phenylglycine of the taxol and taxotere side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00024a044

文献信息

• SEMI-SYNTHETIC ROUTE FOR THE PREPARATION OF PACLITAXEL, DOCETAXEL, AND 10-DEACETYLBACCATIN III FROM 9-DIHYDRO-13-ACETYLBACCATIN III
  申请人：LIU Jian

  公开号：US20070293687A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A novel semisynthetic route has been provided in the preparation of docetaxel and paclitaxel. This new process involves the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatinIII to docetaxel and paclitaxel by the step of converting 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into 7-O-triethylsilyl-9,10-diketobaccatin III, and adding docetaxel and paclitaxel side chain precursors, respectively, to form a new class of taxane intermediates, such as 7-O-triethylsilyl-9,10-diketodocetaxel and 7-O-triethylsilyl-9,10-diketopaclitaxeltaxel. These new intermediates then by a series reduction, acetylation of the 10-hydroxyl position for paclitaxel and finally deprotection to yield docetaxel and paclitaxel, the most important anti-cancer drugs.

  一种新的半合成路线已经提供在紫杉醇和紫杉醇的制备中。这个新的过程涉及将9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III转化为紫杉醇和紫杉醇的步骤，即将9-二氢-13-乙酰基紫杉醇III转化为7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇III，并分别添加紫杉醇和紫杉醇的侧链前体，形成一类新的紫杉烷中间体，如7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇和7-O-三乙基硅基-9,10-二酮紫杉醇。然后通过一系列还原、对紫杉醇的10-羟基位置的乙酰化，最终去保护，得到紫杉醇和紫杉醇，这是最重要的抗癌药物。
• Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US05304670A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine derivatives of general formula (I), in which R represents a phenyl or tert-butoxy radical, R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 represents a hydrogen atom or a group protecting the alcohol function. ##STR1##

  对一般式(I)的苯异丝氨酸衍生物进行对映选择性制备的过程，其中R代表苯基或叔丁氧基自由基，R.sub.1代表氢原子或含有1至4个碳原子的烷基自由基，R.sub.2代表氢原子或保护醇功能的基团。
• A short synthesis of the taxotere side chain through dilithiation of Boc-benzylamine
  作者：Alice M. Kanazawa、Arlene Correa、Jean Noel Denis、Marie Jacqueline Luche、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00053a048

  日期：1993.1
• SOLID STATE FORMS OF CABAZITAXEL AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Teva Pharmaceuticals International GmbH

  公开号：EP2688877B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• Solid State Forms Of Cabazitaxel And Processes For Preparation Thereof
  申请人：PLUS CHEMICALS SA

  公开号：US20150073159A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to solid state forms of Cabazitaxel, and processes for preparation, via novel synthetic intermediates, thereof, and formulations comprising one or more of the solid state forms of Cabazitaxel. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising one or more of the solid state forms of Cabazitaxel, and a method of treating hormone-refractory prostate cancer