(2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-propanol | 174283-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-propanol
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-1-phenylpropylcarbamate；tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 174283-00-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: FTTGEHSUKNMFER-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-propanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性立体异构方法，用于从抗-3-氨基-1,2-二醇中合成抗-和-α-羟基-β-氨基酸。易于偶联的taxotere®侧链的合成。

  摘要：

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00442-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种对映选择性立体异构方法，用于从抗-3-氨基-1,2-二醇中合成抗-和-α-羟基-β-氨基酸。易于偶联的taxotere®侧链的合成。

  摘要：

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00442-4

文献信息

• A stereoselective synthesis of (+)-L-733,060 from ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate
  作者：Sébastien Prévost、Phannarath Phansavath、Mansour Haddad

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.010

  日期：2010.1

  An asymmetric synthesis of neurokinin substance P receptor antagonist (+)-L-733,060 starting from enantiomerically pure ethyl (R)-(+)-2,3-epoxypropanoate (ethyl glycidate) is described The synthesis relies on a diastereoselective reductive animation, regioselective intramolecular epoxide opening, and in situ cyclization as the key steps. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• An enantioselective, stereodivergent approach to anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids from anti-3-amino-1,2-diols. Synthesis of the ready for coupling taxotere® side chain.
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00442-4

  日期：1996.1

  enantiomeric purity from readily available anti-N-Boc-1-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1,2-diols. The preparation of the anti series is straightforward, and takes place by protection of the secondary hydroxyl group (1-ethoxyethyl) followed by desilylation/oxidation of the primary hydroxyl group. For the preparation of the syn isomers, the secondary alcohol is inverted at the beginning of the sequence by Mitsunobu

  既抗和顺-α-羟基-β-氨基酸以保护的形式和高对映体纯度是有效地合成从容易获得的抗N -Boc-1-叔丁基二-3-氨基-1,2-二醇。抗系列的制备是直接的，并且通过保护仲羟基（1-乙氧基乙基），然后对伯羟基进行甲硅烷基化/氧化来进行。为了制备顺式异构体，通过Mitsunobu方法（对硝基苯甲酸酯）将仲醇在序列的开始处反转。从同手性（2 S，3 S）-N开始易于偶联的Taxotere®侧链的-Boc-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-氨基-3-苯基丙烷-1,2-二醇已制成对映体纯形式。