(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯 | 157240-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯
• 中文别名: N-脱BOCDT-4
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 157240-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WZPZWAQKLOPJEL-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C
• 沸点：
  343.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  一种高产多西他赛及其异构体的新方法

  摘要：

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420430
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 水 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Water Soluble Taxoids Bearing Sugar Moieties

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of a variety of water soluble taxoids with sugar moieties an described.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)34

文献信息

• Synthesis and Anti-HBV Activity of Novel 3′-N-phenylsulfonyl Docetaxel Analogs
  作者：Jun Chang、Yun-Peng Hao、Xiao-Dong Hao、Hong-Fu Lu、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules180910189

  日期：——

  Nine new 3′-N-phenylsulfonyl docetaxel analogs were synthesized in good yields from the key intermediate N-phenylsulfonyl oxazolidine via a six-step route. These analogs were tested for anti-hepatitis B virus (HBV) activity in vitro. Compounds 3e, 3g and 3j showed more potent inhibitory activity against HBeAg secretion than the positive control lamivudine. Further extensive SAR and mechanistic studies will be reported in due course.

  合成了九种新的3′-N-苯磺酰多西他赛类似物，产率良好，采用六步法从关键中间体N-苯磺酰噁唑烷合成。这些类似物在体外测试了抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物3e、3g和3j对HBeAg分泌的抑制活性比阳性对照拉米夫定更强。进一步的广泛SAR和机制研究将适时报告。
• Process to prepare taxol
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06057452A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention is novel intermediates useful in producing taxol. These include the oxazolidine ester (III) ##STR1## the oxazolidine acid (IV) ##STR2## and the oxazolidine (XI) ##STR3##

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。
• Application of yeast-catalyzed reductions to synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine
  作者：Jeff Kearns、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76640-8

  日期：1994.5

  A simple synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine, a precursor of the C-13 side chain of Taxol®(paclitaxel), utilising yeast-catalyzed reduction to generate a second chiral centre is reported. This short enantioselective series of transformations can be readily adapted to large scale production of a variety of N-substituted paclitaxel analogues.

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。
• Highly stereoselective synthesis of α-hydroxy β-amino acids through β-lactams: application to the synthesis of the taxol and bestatin side chains and related systems.
  作者：Claudio Palomo、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Jesus M. Aizpurua、Antonia Mielgo、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97083-7

  日期：1990.1

  Formation of α-hydroxy β-lactams, followed chemical elaboration at C4 and further βlactam cleavage afforded functionalised α-hydroxy β-amino acids or their derivatives in a highly stereoselective manner.

  形成α-羟基β-内酰胺，随后在C 4进行化学精制并进一步裂解β-内酰胺，以高度立体选择性的方式得到官能化的α-羟基β-氨基酸或其衍生物。
• Process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and .beta.-lactam
  申请人：Rhone-Poulence Rorer S.A.

  公开号：US05939561A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention relates to new process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and its analogues of general formula: ##STR1## which are particularly useful for preparing taxane derivatives which have remarkable antitumour and antileukaemic activities.

  本发明涉及一种新的制备β-苯基异丝氨酸及其类似物的方法，其一般化学式如下：##STR1## 这些化合物特别适用于制备具有显著抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物。