(4R,5S)-3-tert-Butyl 5-methyl 2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3,5-dicarboxylate | 153652-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-tert-Butyl 5-methyl 2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 153652-71-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: JQJZUDSMRKCECN-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-tert-Butyl 5-methyl 2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -15.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.83h， 生成 (4R,5S)-3-tert-Butyl 5-methyl 2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s20

文献信息

• [EN] NOVEL AMINO ACID MOLECULE AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE MOLÉCULE D'ACIDES AMINÉS ET SES UTILISATIONS
  申请人：CANADA INC 6570763

  公开号：WO2011134067A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  There is provided novel amino acid molecules and processes for their preparation. There is also provided novel amino acid molecules and their use in processes for preparing the compounds that are useful for the synthesis of paclitaxel, and docetaxel, the anticancer drug.

  提供了新颖的氨基酸分子及其制备方法。还提供了新颖的氨基酸分子及其在制备对紫杉醇和多西紫杉醇这两种抗癌药物的合成有用化合物的过程中的应用。
• Ishizuka, Tadao; Morooka, Kohei; Ishibuchi, Seigo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 837 - 848
  作者：Ishizuka, Tadao、Morooka, Kohei、Ishibuchi, Seigo、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• A practical access to chiral phenylisoserinates, preparation of Taxotere® analogs
  作者：Jean Dominique Bourzat、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61724-0

  日期：1993.9

  A practical diastereoselective synthesis of phenylisoserine methyl esters 8a-c is described using alpha-methyl-benzylamine as the chiral template of a Staudinger reaction. Optically pure diastereoisomers 6a-c were easily recovered by crystallization. After opening of these intermediate azetidinones by hydrochloric acid and methanol, regioselective cleavage of the chiral auxiliary was achieved by hydrogenation over palladium. Phenylisoserinates 8b,c were used to prepare analogs of Taxotere(R).
• US5556877A
  申请人：——

  公开号：US5556877A

  公开（公告）日：1996-09-17
• Synthesis of Taxoids I. Regioselective Lewis Acid-mediated Ring-opening of Aryl Orthoacetates
  作者：Tomiki Hashiyama、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Tetsuo Yamaguchi、Akira Ando、Kenji Tsujihara

  DOI：10.3987/com-96-s20

  日期：——