(2R,3S)-2-[(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 873914-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 873914-61-5
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: JMGXOXGXDAPFPD-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal Celite 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S)-2-[(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010

文献信息

• An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.010

  日期：2005.10

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.