methyl (2S,3S)-2-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate | 274681-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate；methyl (2S,3S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 274681-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: HRHSFGCHNPFBGQ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2,3-diamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸衍生物

  摘要：

  选择性保护的一种高效，立体选择性合成抗和顺，2-氨基-3-（Boc-氨基）-3-苯基丙酸甲酯进行说明。由肉桂酸异丙酯通过乙酰胺基的Sharpless氨基羟基化反应（AA）制备顺式β-乙酰氨基-α-羟基酯，并通过顺式异构体的C-α差向异构化获得其抗异构体。为了安装第二个氨基，研究了两种不同的方法，包括用叠氮化物取代β-羟基。第一个是一个开环反应的反式-恶唑啉-5-羧酸甲酯与三甲基甲硅烷叠氮化物，这就产生反β-（乙酰氨基）-α-叠氮基酯，然后转化为反异构体；而在该反应条件下发现顺式-恶唑啉-5-羧酸不反应。第二种方法使用的光延反应顺式和反β-（Boc-氨基）与叠氮酸-α羟基酯，接着通过催化氢化，这给了两个抗和顺式异构体，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 、 三(2-氯乙基)胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-amino-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸衍生物

  摘要：

  选择性保护的一种高效，立体选择性合成抗和顺，2-氨基-3-（Boc-氨基）-3-苯基丙酸甲酯进行说明。由肉桂酸异丙酯通过乙酰胺基的Sharpless氨基羟基化反应（AA）制备顺式β-乙酰氨基-α-羟基酯，并通过顺式异构体的C-α差向异构化获得其抗异构体。为了安装第二个氨基，研究了两种不同的方法，包括用叠氮化物取代β-羟基。第一个是一个开环反应的反式-恶唑啉-5-羧酸甲酯与三甲基甲硅烷叠氮化物，这就产生反β-（乙酰氨基）-α-叠氮基酯，然后转化为反异构体；而在该反应条件下发现顺式-恶唑啉-5-羧酸不反应。第二种方法使用的光延反应顺式和反β-（Boc-氨基）与叠氮酸-α羟基酯，接着通过催化氢化，这给了两个抗和顺式异构体，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00090-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of syn and anti methyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate derivatives from N-substituted imines and Schöllkopf's bislactim ether
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Maddalena Gallanti、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.040

  日期：2014.3

  (2R)-Schöllkopf's bislactim ether was studied: the azaenolate addition to imines followed by hydrolysis of the resulting adducts gave syn-(2S,3R) and anti-(2S,3S)-methyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate derivatives in good yields. The configurations of the newly formed stereocenters of α,β-diamino acids were assigned on the basis of the 1H NMR analysis and by comparison with known products. The diastereoisomeric

  不同的反应Ñ取代benzaldimines和（2 - [R ）- Schöllkopf的bislactim醚进行了研究：该azaenolate除了亚胺，然后将所得加合物的水解都给顺式- （2-小号，3 - [R ）和反- （2-小号，3S）-2，3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯衍生物具有良好的收率。在1的基础上分配了新形成的α，β-二氨基酸立体中心的构型1 H NMR分析并与已知产物比较。考虑到存在于亚胺氮上的取代基对过渡态稳定性的影响，解释了非对映异构体比率。该方法代表了立体选择性合成α，β-二氨基酸的新方法。
• Efficient Syntheses and Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>- and <i>cis</i>-Oxazoline-5-carboxylates
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Kensuke Nakamura、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/ol005681h

  日期：2000.5.1

  cis and trans-Oxazoline-5-carboxylates were synthesized efficiently from isopropyl trans-cinnamate utilizing the Sharpless AA reaction. trans-Oxazoline was much more reactive than the cis-isomer toward ring opening reactions. From ab initio molecular calculations, the cis-isomer was predicted to be less reactive than the trans-isomer by 2.7 kcal/mol. Both syn and anti acetylthio esters and anti diamino esters were synthesized from these cis- and trans-oxazoline-5-carboxylates.