(2R,3S)-3-乙酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 | 195624-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-乙酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯
• 英文名称: (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl (2R,3S)-3-(acetylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropionate；isopropyl (2R,3S)-3-(acetylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；propan-2-yl (2R,3S)-3-acetamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 195624-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: PQGDTXWUDGZKJK-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-乙酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 K2 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-3-乙酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010

文献信息

• A highly efficient and practical new PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand for the catalytic asymmetric aminohydroxylation of alkenes
  作者：Xi-Wen Yang、Han-Quan Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.007

  日期：2004.6

  A new recyclable PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand has been developed for homogeneous catalytic asymmetric aminohydroxylation; it can be easily recovered by precipitation and reused more than five times without any significant loss in its catalytic efficiency.

  已经开发出一种新的可回收的PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于均相催化不对称氨基羟基化反应。它可以很容易地通过沉淀回收，并且可以重复使用五次以上，而催化效率没有任何重大损失。
• Efficient asymmetric synthesis of 2,3-diamino-3-phenylpropanoic acid derivatives
  作者：Sang-Hyeup Lee、Juyoung Yoon、Seung-Hwan Chung、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00090-4

  日期：2001.3

  selectively-protected anti and syn, methyl 2-amino-3-(Boc-amino)-3-phenylpropanoate is described. Preparation of syn β-acetylamino-α-hydroxy ester was from isopropyl cinnamate via an acetamide-based Sharpless aminohydroxylation (AA), and its anti isomer was obtained via C-α epimerization of the syn isomer. For the installation of a second amino group, two different approaches, involving substitution of the β-hydroxyl

  选择性保护的一种高效，立体选择性合成抗和顺，2-氨基-3-（Boc-氨基）-3-苯基丙酸甲酯进行说明。由肉桂酸异丙酯通过乙酰胺基的Sharpless氨基羟基化反应（AA）制备顺式β-乙酰氨基-α-羟基酯，并通过顺式异构体的C-α差向异构化获得其抗异构体。为了安装第二个氨基，研究了两种不同的方法，包括用叠氮化物取代β-羟基。第一个是一个开环反应的反式-恶唑啉-5-羧酸甲酯与三甲基甲硅烷叠氮化物，这就产生反β-（乙酰氨基）-α-叠氮基酯，然后转化为反异构体；而在该反应条件下发现顺式-恶唑啉-5-羧酸不反应。第二种方法使用的光延反应顺式和反β-（Boc-氨基）与叠氮酸-α羟基酯，接着通过催化氢化，这给了两个抗和顺式异构体，分别。
• Osmylated macroporous resins: safe, highly efficient and recyclable catalysts for asymmetric aminohydroxylation of olefinsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b303022a/
  作者：Cheon Hee Jo、Sien-Ho Han、Jung Woon Yang、Eun Joo Roh、Ueon-Sang Shin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b303022a

  日期：2003.5.16

  Osmylated macroporous resins displayed excellent catalytic performances in the asymmetric aminohydroxylation of olefins and, moreover, these resins were easily recovered and reused without any significant decrease in catalytic efficiencies.

  锇化大孔树脂在烯烃的不对称氨基羟基化反应中表现出优异的催化性能，而且这些树脂易于回收和再利用，催化效率没有显着降低。
• Heterogeneous asymmetric aminohydroxylation of alkenes using a silica gel-supported bis-cinchona alkaloid
  作者：Choong Eui Song、Chun Rim Oh、Sung Woo Lee、Sang-gi Lee、Laetitia Canali、David C. Sherrington

  DOI：10.1039/a806959j

  日期：——

  Excellent enantioselectivities of up to >99% ee have been achieved in the heterogeneous asymmetric aminohydroxylation of trans-cinnamate derivatives using silica gel-supported (QN)2PHAL [SGS-(QN)2PHAL 1]; the dark brown 1·Os complex, recovered by simple filtration after reaction, could be reused without any loss of enantioselectivity.

  在使用硅胶支撑的 (QN)2PHAL [SGS-(QN)2PHAL 1] 进行反式肉桂酸酯衍生物的异相不对称氨基羟基化反应中，实现了高达 >99% ee 的优异对映选择性；反应后通过简单过滤回收的深棕色 1-Os 复合物可重复使用，而不会损失任何对映选择性。
• Preparation of β-amino-α-mercapto acids and amides: stereocontrolled syntheses of 2′-sulfur analogues of the taxol C-13 side chain, both syn and anti S-acetyl-N-benzoyl-3-phenylisocysteine
  作者：Sang-Hyeup Lee、Xin Qi、Juyoung Yoon、Kensuke Nakamura、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00175-8

  日期：2002.4

  eine as coupling-ready reagents via the ring-opening reactions of trans- and cis-oxazoline-5-carboxylates with thiolacetic acid were demonstrated. In addition, we report upon ring-opening reactions of oxazoline-5-carboxamides. Ab initio molecular calculations were used to explain the different reactivities of these oxazolines with respect to the ring-opening reaction.

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。