(2R,4aR,5R,8aS)-十氢-5-羟基-alpha,alpha,4a-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇 | 83217-89-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,4aR,5R,8aS)-十氢-5-羟基-alpha,alpha,4a-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇
• 中文别名: (2R,4AR,5R,8AS)-十氢-5-羟基-ALPHA,ALPHA,4A-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇
• 英文名称: 4(15)-eudesmene-1β,11-diol
• 英文别名: 1beta-Hydroxy-beta-eudesmol；(1R,4aS,6R,8aR)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-8a-methyl-4-methylidene-1,2,3,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 83217-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: MQOLOUZWNJHZLN-QVHKTLOISA-N

物化性质

• 熔点：
  152℃
• 沸点：
  344.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5R,8aS)-十氢-5-羟基-alpha,alpha,4a-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以98.5%的产率得到(+)-balanitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87735-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Florisil 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -45.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.92h， 生成 (2R,4aR,5R,8aS)-十氢-5-羟基-alpha,alpha,4a-三甲基-8-亚甲基-2-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87735-8

文献信息

• Sesquiterpenes from leaves of Cryptomeria japonica
  作者：Wen-Chiung Su、Jim-Min Fang、Yu-Shia Cheng

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00013-w

  日期：1995.6

  Abstract Twenty-seven sesquiterpenes were isolated from leaves of Cryptomeria japonica . The new compounds included elem-1-en-4,11-diol, 11-acetoxyeudesman-4α-ol, eudesmane-5α,11-diol, 3-eudesmene-1β,11-diol, 1β-acetoxy-3-eudesmen-11-ol, 4-eudesmene-1β,11-diol, 1β-acetoxy-4-eudesmen-11-ol, 7-epi-γ-eudesmol, 7-epi-4-eudesmene-1β,11-diol, 1β-acetoxy-4(15)-eudesmen-11-ol. Their structures were determined

  摘要 从银杏叶中分离得到27个倍半萜。新化合物包括elem-1-en-4,11-diol、11-acetoxyeudesman-4α-ol、eudesmane-5α,11-diol、3-eudesmene-1β,11-diol、1β-acetoxy-3-eudesmen- 11-ol, 4-eudesmene-1β,11-diol, 1β-acetoxy-4-eudesmen-11-ol, 7-epi-γ-eudesmol, 7-epi-4-eudesmene-1β,11-diol, 1β- acetoxy-4(15)-eudesmen-11-ol。它们的结构是通过化学和光谱方法确定的。
• A new sesquiterpene alcohol from Pterocarpus marsupium
  作者：Dama Adinarayana、Kodakandla Venkata Syamasundar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82421-8

  日期：1982.6

  Abstract The petrol extract of Pterocarpus marsupium afforded a new sesquiterpene alcohol of the eudesmane type, selin-4(15)-en-1β,11-diol, besides β-eudesmol, erythrodiol-3-monoacetate and pterostilbene.

  摘要 紫檀的汽油提取物提供了一种新的eudesmane 型倍半萜醇selin-4(15)-en-1β,11-diol，以及β-eudesmol、erythrodiol-3-monoacetate 和紫檀芪。
• ANGLEA, TIMOTHY A.;PINDER, A. REGINALD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5537-5543
  作者：ANGLEA, TIMOTHY A.、PINDER, A. REGINALD

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-balanitol and of (+)-selin-4-(15)-ene-1β,11-diol
  作者：Timothy A. Anglea、A. Reginald Pinder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87735-8

  日期：1987.1