(2R,4aR,10aS)-8-乙烯基-1,1,4a,7-四甲基-2,3,4,9,10,10a-六氢菲-2,6-二醇 | 72963-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2R,4aR,10aS)-8-乙烯基-1,1,4a,7-四甲基-2,3,4,9,10,10a-六氢菲-2,6-二醇
• 英文名称: spruceanol
• 英文别名: (2R,4aR,10aS)-8-ethenyl-1,1,4a,7-tetramethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2,6-diol
• CAS: 72963-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: KNSRUHGNXCWGHF-GGPKGHCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.690 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,10aS)-8-乙烯基-1,1,4a,7-四甲基-2,3,4,9,10,10a-六氢菲-2,6-二醇 在 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 12-O-methylspruceanone
  参考文献：
  名称：

  来自麻风树的新二萜。

  摘要：

  麻风树麻风树茎的提取物产生了两个新的二萜ent-3 beta，14 alpha-hydroxypimara-7,9（11），15-triene-12-one（3）和重排的pimarane ent-15（13- -> 8）abeo-8 beta（ethyl）pimarane（4），看来是新的骨骼类型。还获得了稀有的leistanthane二萜烯云杉醇（1）和cleistanthol（2）。

  DOI：

  10.1021/np010098a
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (2R,4aR,10aS)-8-乙烯基-1,1,4a,7-四甲基-2,3,4,9,10,10a-六氢菲-2,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  对映体-烷锡烷二萜类云杉醇的合成：通过路易斯酸控制的区域选择性Diels-Alder环加成反应构建芳族C环。

  摘要：

  描述了具有显着抗癌活性的对映体-庚烷型双萜类云杉醇的首次合成。从容易获得且廉价的穿心莲内酯开始，采用13步线性顺序的手性池方法。该方法的特点是通过路易斯酸控制的区域选择性Diels-Alder环加成反应，以及在区域选择性地除去目标化合物的伯羟基，在目标化合物的C-12和C-13处分别构建具有羟基和甲基的芳环。 Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00713

文献信息

• Terpenoids with potent antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis from Trigonostemon reidioides roots
  作者：Praphakorn Kaemchantuek、Ratchanaporn Chokchaisiri、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Warangkana Chunglok、Tanyarath Utaipan、Walee Chamulitrat、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.006

  日期：2017.3

  Phytochemical investigation of Trigonostemon reidioides roots led to the isolation of fourteen compounds. These included six new diterpenoids, trigonoreidons A−F (1−6), together with eight known diterpenoids 7−14. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic techniques and the absolute configuration at the asymmetric carbon was determined by the modified Mosher's method. The

  对Trigonostemon reidioides根的植物化学研究导致分离出十四种化合物。这些包括六个新的二萜类化合物，trigonoreidons A-F（1 - 6）中，用8个已知二萜类化合物一起7 - 14。通过光谱技术阐明了新化合物的结构，并通过改进的Mosher方法确定了不对称碳原子的绝对构型。X射线晶体学分析证实了三角龙B（2）的结构。通过将光谱和物理数据与报告值进行比较，鉴定出已知化合物。评估分离出的化合物的抗分枝杆菌活性结核分枝杆菌。在表现出抗分枝杆菌活性的化合物中，二萜类的杀菌剂C（12）和杀菌剂G（14）是活性最高的化合物，MIC值为3.84μM 。
• Isolation and Confirmation of the Proposed Cleistanthol Biogentic Link from <i>Croton insularis</i>
  作者：Lidia A. Maslovskaya、Andrei I. Savchenko、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Carly J. Pierce、Peter G. Parsons、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ol103083m

  日期：2011.3.4

  The proposed cleistanthol biosynthetic intermediate en route to spruceanol, and other related family members, was isolated for the first time from Croton insularis, confirming the Jacobs-Reynolds hypothesis. Anticancer evaluation of the new isolates and their aerial oxidation products is also reported.
• Synthesis of <i>ent</i>-Cleistanthane Diterpenoid Spruceanol: Construction of an Aromatic C Ring <i>via</i> Lewis Acid-Controlled Regioselective Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Wei Cai、Sujie Huang、Jiajia Wu、Zhiqiang Song、Zhengyuan Xin、Jiabin Li、Xiaowen Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00713

  日期：2020.5.15

  inexpensive andrographolide. The approach features the construction of an aromatic ring with hydroxyl and methyl groups at C-12 and C-13 of the target compound, respectively, via Lewis acid-controlled regioselective Diels-Alder cycloaddition and the regioselective removal of the primary hydroxyl group of the Diels-Alder adduct.

  描述了具有显着抗癌活性的对映体-庚烷型双萜类云杉醇的首次合成。从容易获得且廉价的穿心莲内酯开始，采用13步线性顺序的手性池方法。该方法的特点是通过路易斯酸控制的区域选择性Diels-Alder环加成反应，以及在区域选择性地除去目标化合物的伯羟基，在目标化合物的C-12和C-13处分别构建具有羟基和甲基的芳环。 Diels-Alder加合物。
• New Diterpenes from <i>Jatropha </i><i>d</i><i>ivaricata</i>
  作者：Richard W. Denton、Wayne W. Harding、Chadwick I. Anderson、Helen Jacobs、Stewart McLean、William F. Reynolds

  DOI：10.1021/np010098a

  日期：2001.6.1

  Extracts of the stems of Jatropha divaricata have yielded the two new diterpenes ent-3 beta,14 alpha-hydroxypimara-7,9(11),15-triene-12-one (3) and the rearranged pimarane ent-15(13-->8)abeo-8 beta(ethyl)pimarane (4), which appears to be a new skeletal type. The rare cleistanthane diterpenes spruceanol (1) and cleistanthol (2) were also obtained.

  麻风树麻风树茎的提取物产生了两个新的二萜ent-3 beta，14 alpha-hydroxypimara-7,9（11），15-triene-12-one（3）和重排的pimarane ent-15（13- -> 8）abeo-8 beta（ethyl）pimarane（4），看来是新的骨骼类型。还获得了稀有的leistanthane二萜烯云杉醇（1）和cleistanthol（2）。