(4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 | 77877-20-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (4R,5S)-4-甲基-5-苯基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮；(4R,5S)-4-甲基-5-苯基-3-丙酰基-2-唑烷酮
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-(+)-4-methyl-3-(1'-oxopropyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 77877-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00043400
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ZMRFZBKROHCLIL-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  394.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  109℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3
• 作为产物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 6, p. 1035 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• 新規な連結体及び生体分子と薬物との特異的共役におけるその使用
  申请人：ハンジョウ ディーエーシー バイオテック シーオー．，エルティディ．ＨＡＮＧＺＨＯＵ ＤＡＣ ＢＩＯＴＥＣＨ ＣＯ．，ＬＴＤ．

  公开号：JP2021073185A

  公开（公告）日：2021-05-13

  【課題】連結体の製造方法及び均一な共役体の製造におけるそのような連結体の使用方法、並びに癌、感染症、及び自己免疫疾患の治療における共役体の適用方法に関する。【解決手段】細胞結合分子上のチオールの対に特異的に架橋連結することにより、連結体あたり２以上の化合物／細胞毒性剤を細胞結合分子と共役させるための、２，３−ジ置換コハク酸基又は２−モノ置換若しくは２，３−ジ置換フマル酸又はマレイン酸（トランス（Ｅ）−又はシス（Ｚ）−ブテン二酸）基を含む新規な連結体。上記連結体は下記一般式で例示される。【選択図】なし

  在这个文本中，描述了一种用于制造连接体和制造均一的共轭体的方法，以及在癌症、感染症和自身免疫性疾病治疗中应用共轭体的方法。通过特异性地交联连接到细胞结合分子上的巯基对，使得每个连接体能够与两个或两个以上的化合物/细胞毒性剂共轭，其中连接体包含2,3-二取代琥珀酸基或2-单取代或2,3-二取代富马酸基或马来酸基（反式（E）-或顺式（Z）-丁烯二酸）基。这些连接体可以用以下通用式来表示。【选择图】无