(4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 171013-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 171013-54-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: WQNVRXQDECNZOZ-IZBJGVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由甲基丙烯醛方便地合成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺。（+）-discodermolide的C1-C7和C17-C24片段的制备

  摘要：

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11