(4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 171013-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 171013-54-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: WQNVRXQDECNZOZ-IZBJGVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由甲基丙烯醛方便地合成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺。（+）-discodermolide的C1-C7和C17-C24片段的制备

  摘要：

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4R,5S)-3-[(3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11
• Total Syntheses of (+)-Trienomycins A and F via a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja961401a

  日期：1996.1.1

  The first total syntheses of (+)-trienomycins A and F, representative members of a new class of cytotoxic ansamycin antibiotics, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included incorporation of the (E,E,E)-triene unit with concomitant macrocyclization via a novel bis-Wittig olefination and the use of (2,2,2-trichloroethoxy)methyl protecting group for the secondary amide.

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。
• Convenient syntheses of (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide from methacrolein. Preparation of C1–C7 and C17–C24 fragments of (+)-discodermolide
  作者：Billy W. Day、Cyrous O. Kangani、Kwasi S. Avor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00261-6

  日期：2002.6

  Two new highly stereoselective routes to (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide, an important intermediate in natural product synthesis, are described. Both schemes are considerably shorter and less expensive than methods previously reported. The title compound was then converted to direct precursors of C1–C7 and C17–24 fragments of the potent

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。