(4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 321851-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-(benzylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 321851-55-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: DFSPDEQCVDPVOV-MFVTWZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以59%的产率得到(2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423