(4R,5S)-(CHCH3CHPhOCONCOB(n-Bu)2CHCH3) | 158930-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-(CHCH3CHPhOCONCOB(n-Bu)2CHCH3)
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 158930-33-7
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₃
• 分子量: 357.301
• InChiKey: SVEHZOUJNQISBU-KPYKTCBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(CHCH3CHPhOCONCOB(n-Bu)2CHCH3) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(2R,3S,4S)-2,4,6-trimethyl-3-trimethylsilyloxyhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性反应。在合成（+）-prelog-djerassi乳酸中的应用。

  摘要：

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86954-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸二丁硼 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S)-(CHCH3CHPhOCONCOB(n-Bu)2CHCH3)
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1727

  日期：——

  (+)- and (-)-Nephrosteranic acid (16) have been prepared in an enantioselective fashion from alkyne acid 19 (or ent-19) by a three step sequence involving debenzylation-lactonization, oxidative cleavage, and selective epimerization at C-4. Acids 19 and ent-19 were obtained as single enantiomers employing a Nicholas-Schreiber reaction.

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。
• A concise asymmetric synthesis of the seco-acid of erythronolide B
  作者：Stephen F. Martin、Gregory J. Pacofsky、Ricky P. Gist、Wen Cherng Lee

  DOI：10.1021/ja00201a066

  日期：1989.9

  The concise synthesis of 3,a protected derivative of the seco acid of erythronolide B, has been achieved by a convergent approach wherein the longest linear sequence employs only 14 chemical operations with the total number of steps being 18. The approach is efficient, and substantial quantities of material may be prepared

  3，一种被保护的赤藓酮内酯 B 的二烯酸衍生物，通过收敛方法实现，其中最长的线性序列仅使用 14 个化学操作，总步数为 18。该方法有效且实质性可以准备大量的材料
• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。
• Convenient syntheses of (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide from methacrolein. Preparation of C1–C7 and C17–C24 fragments of (+)-discodermolide
  作者：Billy W. Day、Cyrous O. Kangani、Kwasi S. Avor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00261-6

  日期：2002.6

  Two new highly stereoselective routes to (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide, an important intermediate in natural product synthesis, are described. Both schemes are considerably shorter and less expensive than methods previously reported. The title compound was then converted to direct precursors of C1–C7 and C17–24 fragments of the potent

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。