(4R,5S)-3-((S)-3-(5-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-2-methylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1419777-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4R,5S)-3-((S)-3-(5-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-2-methylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2S)-3-(7-methoxy-2-methyl-4-oxo-5-phenylmethoxychromen-6-yl)-2-methylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1419777-69-7
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₇
• 分子量: 541.601
• InChiKey: FFWRNHUCLZOKSK-XPXNCJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((S)-3-(5-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-2-methylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-3-(7-methoxy-2-methyl-4-oxo-5-phenylmethoxychromen-6-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  壳油苷A–C的全合成

  摘要：

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol303482k
• 作为产物：
  描述：

  番樱桃素 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 (4R,5S)-3-((S)-3-(5-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-2-methylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  壳油苷A–C的全合成

  摘要：

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol303482k