(4R,5S)-3-[(E,2R,3R,6S)-6-[(2R,3S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 175356-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(E,2R,3R,6S)-6-[(2R,3S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 175356-48-6
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₇Si
• 分子量: 589.845
• InChiKey: CQFKVRJUVIOXON-IYCBHZGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(E,2R,3R,6S)-6-[(2R,3S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <2α(2R,3R,4E,6S),3β,5α,6β>-2,4-dimethyl-3-triisopropylsiloxy-6--4-heptenal
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素Macbecin I和除草霉素A的新方法。（+）-macbecin I的正式全合成

  摘要：

  已实现25和29的不对称合成，分别构成（+）-macbecin I（1）和除草霉素A（2）的立体化学复杂ansa链的C（3）–C（15）段。该方法的特征是呋喃-氢吡喃酮转化9→10，然后将取代基立体选择性地引入构象偏向的氢吡喃环10上，得到17。侧链17的延伸导致枢轴中间件22，该中间件被细化为25和29。25羧基末端的重新官能化提供了26，通过立体选择性地将芳基锂加到内醇30中转化为32。32的结构通过将其转化为34来建立，该结构是Baker 1的总合成中的高级中间体，从而完成了光学纯（+）-macbecin I（1）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01107-2
• 作为产物：
  描述：

  <4R-<4α(2R^*,3R^*),5α>>-3-<3-(2-furanyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 双氧水 、 溴 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (4R,5S)-3-[(E,2R,3R,6S)-6-[(2R,3S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素Macbecin I和除草霉素A的新方法。（+）-macbecin I的正式全合成

  摘要：

  已实现25和29的不对称合成，分别构成（+）-macbecin I（1）和除草霉素A（2）的立体化学复杂ansa链的C（3）–C（15）段。该方法的特征是呋喃-氢吡喃酮转化9→10，然后将取代基立体选择性地引入构象偏向的氢吡喃环10上，得到17。侧链17的延伸导致枢轴中间件22，该中间件被细化为25和29。25羧基末端的重新官能化提供了26，通过立体选择性地将芳基锂加到内醇30中转化为32。32的结构通过将其转化为34来建立，该结构是Baker 1的总合成中的高级中间体，从而完成了光学纯（+）-macbecin I（1）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01107-2