(4R,5S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 479202-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 479202-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: DWZFGGDGFKCQFA-GFISCPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (5R,6S)-5-methyl-6-[(1S)-1-methylbut-3-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­

  摘要：

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34379
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.85h， 生成 (4R,5S)-3-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­

  摘要：

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34379