(4R,5S)-3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxynonanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 906560-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxynonanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 906560-60-9
• 化学式: C₄₃H₅₃NO₆Si
• 分子量: 707.982
• InChiKey: WZBDYYDOKLYFOF-VROUSXFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxynonanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,6S,8S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxynonanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide A的已发布结构的立体选择性合成。Feigrisolides A和B的结构修订

  摘要：

  报告了拟合成的粉煤灰A的结构的全合成。（S）-3-羟基丁酸乙酯是手性原料。布朗不对称烯丙基化反应和埃文斯羟醛反应是合成的关键步骤。合成产物的NMR数据与天然产物的NMR数据不同。因此，feigrisolide A的已发布结构是错误的。光谱数据的后续比较有力地表明，粉煤灰固体A和B分别与（-）-非乳酸和（+）-纯乳酸相同。

  DOI：

  10.1021/jo060314q