去甲伪麻黄碱 | 36393-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去甲伪麻黄碱
• 中文别名: D-(+)-去甲伪麻黄碱；(1S,2S)-2-氨基-1-苯基-1-丙醇；(1S,2S)-(+)-去甲伪麻黄碱；(+)-阿茶碱
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-phenylpropanol
• 英文别名: norpseudoephedrine；cathine；(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 36393-56-3；492-39-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: DLNKOYKMWOXYQA-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

口腔黏膜被认为是第一个吸收部位，其中大部分生物碱被吸收（平均+/-标准差：84+/-6%对于伪麻黄碱）。[PMID: 12848785]

The mucosa of the oral cavity is considered to be the first absorption segment, where the major proportion of the alkaloids is absorbed (mean +/- SD: 84 +/- 6% for cathine). [PMID: 12848785]

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型脯氨酸衍生有机催化剂的合成及其对直接羟醛反应的评价

  摘要：

  摘要 在衍生自 L-脯氨酸的酰胺和胺 (1-8) 的催化下，异丁醛与丙酮的羟醛缩合得到 80%ee 的 β-羟基酮 17。

  DOI：

  10.1081/scc-200036576
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  铜绿胍98-A-98-C：来自铜绿微囊藻的细胞毒性异常肽

  摘要：

  Aeruginoguanidines 98-A-98-C（1 - 3）是从蓝藻分离铜绿微囊藻（NIES-98）。aeruginoguanidines 98-A-98-C（的结构13）由两维测定1 H- 1 H和1个H- 13 C NMR关联实验，并通过质谱分析确认。的绝对立体化学1，由Hphpa三硫酸盐（1-（4-羟基-3-羟基甲基）苯基-1-羟基-2-丙胺4'，3'，1-三- ö -sulfate），MpArg（Ñ α甲基ñ ω -prenylarginine）和MgArg（（ž） - ñ α甲基Ñ ω -geranylarginine），测定苯基甘氨酸甲酯（PGME）或酸水解产物的Boc苯基甘氨酸（BPG）衍生物由NMR分析。这些化合物显示出对P388鼠白血病细胞的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00870-0
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-4-(1-carbamoyl-ethylamino)-phenylarsonic acid 在 sodium hydroxide 、 去甲伪麻黄碱 作用下， 生成 (+)-4-(1-carbamoyl-ethylamino)-phenylarsonic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibson; Levin, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIDIABÉTIQUES UTILES AVEC DES DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010051176A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物对于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压是有用的。