(4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 455948-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 455948-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: DWZFGGDGFKCQFA-BBOXDSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 chiral (3aR)-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxoborole 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 碘 、 三甲基铝 、 potassium diazodicarboxylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) (3R,4S,5S,8S,Z)-3-hydroxy-1-iodo-4-methyl-8-((2S,3S)-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)non-1-en-5-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor (4S,5S,6S,10S,11S,12S)-Cytostatin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1748::aid-anie1748>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118

文献信息

• Determination of the Relative Configuration of the C-2-C-1′-Fragment of Cytostatin­
  作者：Herbert Waldmann、Laurent Bialy、Meritxell Lopez-Canet

  DOI：10.1055/s-2002-34379

  日期：——

  Four diastereomers of a simple subtructure of cytostatin containing the α,β-unsaturated lactone subunit were synthesized and their NMR-spectroscopical data were compared with values recorded for the natural product in order to unravel the relative stereochemistry in cytostatin.

  合成了含有α,β-不饱和内酯亚基的细胞抑制素简单亚结构的四种非对映异构体，并将它们的核磁共振波谱数据与天然产物记录的值进行比较，以揭示细胞抑制素的相对立体化学。