(2'R,3'S,4R,5S)-(+)-3-(7'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylheptanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 858666-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'S,4R,5S)-(+)-3-(7'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylheptanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 858666-74-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: RFZAZSGQWNYZDY-PJIZGREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S,4R,5S)-(+)-3-(7'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylheptanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.83h， 生成 (2S,5S,7S,1'S,2'S,1''S)-(+)-7-{2''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1''-methylethyl}-2-(1',2'-epoxy-3'-hydroxy-2'-methylprop-1'-yl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制环化附加在AB螺缩醛单元上的γ-羟基环氧化物，合成果胶毒素的ABC三环片段。

  摘要：

  已经完成了含有C1-C16 ABC螺缩醛的果胶毒素7 6的三环片段的立体控制合成。关键的AB螺缩醛醛9是通过酸催化环化的容易由醛12和砜13制备的受保护的酮前体28合成的。醛12中的顺式立体化学是通过烯醇钛进行的不对称羟醛反应进行安装的。砜13中的立体异构中心来源于（R）-（+）-缩水甘油。最终的螺缩醛醛9的绝对立体化学通过NOE研究证实，确定了螺缩醛中心的（S）-立体化学。

  DOI：

  10.1039/b600951d
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2'R,3'S,4R,5S)-(+)-3-(7'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylheptanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素的ABC片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了PTX7的C1-C16 ABC含螺缩醛的片段5的高度立体控制的合成（4）。C环与AB片段的连接涉及螺缩醛8与稳定的内酯9的Wittig反应，然后用乙炔化锂置换碘代烯丙基碘27以得到烯炔7。然后使用果糖衍生的手性二环氧乙烷和二羟基化反应引入四氢呋喃C环中正确的官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0507975

文献信息

• Synthesis of the ABC Fragment of the Pectenotoxins
  作者：Rosliana Halim、Margaret A. Brimble、Jörn Merten

  DOI：10.1021/ol0507975

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A highly stereocontrolled synthesis of the C1-C16 ABC spiroacetal-containing fragment 5 of PTX7 (4) has been achieved. Appendage of the C ring to the AB fragment involved Wittig reaction of spiroacetal aldehyde 8 with a stabilized ylide 9 followed by displacement of allylic iodide 27 with a lithium acetylide to afford enyne 7. Fructose-derived chiral dioxirane and dihydroxylation

  [反应：见正文]已经实现了PTX7的C1-C16 ABC含螺缩醛的片段5的高度立体控制的合成（4）。C环与AB片段的连接涉及螺缩醛8与稳定的内酯9的Wittig反应，然后用乙炔化锂置换碘代烯丙基碘27以得到烯炔7。然后使用果糖衍生的手性二环氧乙烷和二羟基化反应引入四氢呋喃C环中正确的官能团。
• Synthesis of the ABC tricyclic fragment of the pectenotoxins via stereocontrolled cyclization of a γ-hydroxyepoxide appended to the AB spiroacetal unit
  作者：Rosliana Halim、Margaret A. Brimble、Jörn Merten

  DOI：10.1039/b600951d

  日期：——

  spiroacetal fragment was achieved via addition of acetylene 11 to the unstable allylic iodide 39. Epoxidation of (E)-enyne 8 via in situ formation of L-fructose derived dioxirane generated the desired syn-epoxide 36. Semi-hydrogenation of the resulting epoxide 36 followed by dihydroxylation of the alkene effected concomitant cyclization, thus completing the synthesis of the ABC spiroacetal ring fragment

  已经完成了含有C1-C16 ABC螺缩醛的果胶毒素7 6的三环片段的立体控制合成。关键的AB螺缩醛醛9是通过酸催化环化的容易由醛12和砜13制备的受保护的酮前体28合成的。醛12中的顺式立体化学是通过烯醇钛进行的不对称羟醛反应进行安装的。砜13中的立体异构中心来源于（R）-（+）-缩水甘油。最终的螺缩醛醛9的绝对立体化学通过NOE研究证实，确定了螺缩醛中心的（S）-立体化学。