(4R,5S)-4-methyl-3-((S,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5-phenyloxazolidin-2-one | 312492-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-3-((S,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-3-[(E,2S)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 312492-70-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: BLYCAYANJSYGOM-IKXCLONRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-3-((S,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 、 四氧化锇 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 碘 、 异丙基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -84.0~90.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 78.66h， 生成 (2S)-5-[(4R,5R)-5-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-3-((S,E)-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118

文献信息

• A novel highly stereoselective total synthesis of epothilone B and of its (12R,13R) acetonide
  作者：Johann Mulzer、Gunter Karig、Peter Pojarliev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01318-6

  日期：2000.9

  Stereoselective syntheses of epothilone B (1) and its novel derivative 2 are described. Key steps are the formation of intermediate 3 via Sharpless AD-reaction and Davis–Evans-hydroxylation.

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。