(4R,5S)-3-[(2E)-2-丁烯酰]-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 90719-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-3-[(2E)-2-丁烯酰]-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5S)-3-((E)-2-butenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: N-Crotonyl-(4R,5S)-4-methyl 5-phenyl-2-oxazolidinone；(4R,5S)-3-[(E)-but-2-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OWXHDOIFLLGSQV-NAUUNJAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-66.5 °C
• 沸点：
  349.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2E)-2-丁烯酰]-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-{(2R)-2-[(1S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hydroxypropyl]but-3-enoyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15,20-triamide analogue with polar substituent on the phenyl ring of arenastatin A, an extremely potent cytotoxic spongean depsipeptide

  摘要：

  In order to increase metabolic stability and water solubility of arenastatin A, an extremely potent cytotoxic depsipeptide from the Okinawan marine sponge of Dysidea arenaria, several 15,20-triamide analogues with a polar substituent on the phenyl ring were synthesized. The 15,20-triamide analogues with a polar substituent (24, 30, and 31) showed increased solubility to MeOH and stronger cytotoxicity against KB cells in comparison with the parental 15,20-triamide analogue (2). Furthermore, the diethylamine analogue (30) exhibited in vivo anti-tumor activity against subcutaneously implanted murine sarcoma. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.019
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 铜 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (4R,5S)-3-[(2E)-2-丁烯酰]-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method forN-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones

  摘要：

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26169

文献信息

• A study into asymmetric Nicholas cyclisation reactions
  作者：Elizabeth Tyrrell、Julien Millet、Kibur Hunie Tesfa、Neil Williams、Alastair Mann、Caroline Tillett、Christophe Muller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.077

  日期：2007.12

  employed to investigate asymmetric Nicholas reactions. We found that the use of a chiral N-enoyl derivative provided acceptable levels of selectivity for an intermolecular Nicholas reaction, however, we were unable to identify an auxiliary that could be utilized in an asymmetric conjugate addition and a tandem inter/intramolecular series of Nicholas reactions. The use of chiral pool non-racemic propargyl

  三种系统方法已被用于研究不对称尼古拉斯反应。我们发现使用手性氮-烯丙基衍生物为分子间尼古拉斯反应提供了可接受的选择性水平，但是，我们无法确定可用于不对称共轭加成反应和串联/分子间尼古拉斯反应的助剂。衍生自香茅醛的手性库非外消旋炔丙醇的选择性提高了水平。这些研究的结果是，我们开发了一系列从手性非外消旋水杨醛衍生物衍生的尼古拉斯环化反应。这些在尼古拉斯条件下进行了非常快速和高效的环化反应，得到了一系列的苯并吡喃。相邻的立体发生中心似乎是由高水平的立体控制形成的。
• Expeditious, large scale preparation of ethyl (R)-5-methyl-3-oxo octanoate via a cross Claisen reaction between N-acyl oxazolidinone derivatives and the magnesium enolate of potassium ethyl malonate
  作者：Javier Magano、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.004

  日期：2008.4

  A new and efficient method for the direct conversion of N-acyl oxazolidinones to a β-keto ester is disclosed. The one-pot transformation is effected by the utilization of an excess of Lewis acid along with base and potassium ethyl malonate. This methodology has been applied to the large scale preparation of ethyl (R)-5-methyl-3-oxooctanoate.

  公开了一种新的有效的方法，用于将N-酰基恶唑烷酮直接转化为β-酮酯。一锅转化是通过利用过量的路易斯酸以及碱和丙二酸钾钾来实现的。该方法已经应用于大规模制备（R）-5-甲基-3-氧辛酸乙酯。
• New asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions. Chiral .alpha.,.beta.-unsaturated carboximides as practical chiral acrylate and crotonate dienophile synthons
  作者：D. A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00327a031

  日期：1984.7

  diastereometrically pure adduct in 82% yield as colorless prisms, mp 96-98 "C (Table I, entry D). The data included in Table I indicate that both chiral acrylates la-3a and crotonates lb-3b are excellent chiral dienophiles which undergo exceptionally high-yield cycloaddition reactions. Most significantly, the levels of asymmetric induction in these systems are consistantly good. From the standpoint of practicality

  具有指定非对映异构体纯度的分离材料。从锂化的 2-恶唑烷酮和 (E)-2-丁烯酰氯中以 80-90% 的产率获得结晶巴豆酸酯酰亚胺 1b-3b，与之前报道的 N-酰化过程直接类比：~lb，mp 56-56.5" C；2b，mp 85-86 OC；3b，mp 66-66.5"C6 更敏感的丙烯酸酯羧酰亚胺la，mp 44-45"C；2a，73.5-74.5"C，和 3a (油)在 50-在仔细定义的条件下，来自相应的 N-溴镁 2-恶唑烷酮和丙烯酰氯（THF，0°C，5 分钟）的产率为 60%。^^' 我们对这些亲二烯体的合成效用的初步评估是与Lewis酸促进了环戊二烯的Diels-Alder过程（方案I）。经过对Lewis酸加成物的广泛调查，我们发现二乙基氯化铝 (DEAC) 或二甲基氯化铝 (DMAC) 相对于亲二烯体的用量超过 1 当量，对于实现高反应非对映选择性至关重要。在一个典型的实验中，巴豆酰亚胺
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2