(S)-3-((2R,3R,4S,5S)-5-烯丙基-3-(苄氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基) | 546141-24-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-((2R,3R,4S,5S)-5-烯丙基-3-(苄氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)
• 英文名称: [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-allyl-3-benzyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-benzoyloxypropyl]benzoate
• 英文别名: (S)-3-((2R,3R,4S,5S)-5-Allyl-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate；[(2S)-2-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]propyl] benzoate
• CAS: 546141-24-6
• 化学式: C₃₁H₃₂O₇
• 分子量: 516.591
• InChiKey: QIGSQMHFQOMPTC-YTRKHUOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R,4S,5S)-5-烯丙基-3-(苄氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基) 在 五甲基苯 、 四丁基氯化铵 、 三氯化硼 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-(p-tolylsulfonylmethyl)tetrahydrofuran-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 磺酰氯 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 正己基锂 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -80.0~35.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-((2R,3R,4S,5S)-5-烯丙基-3-(苄氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] RÉACTIONS DE MACROCYCLISATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE L'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015066729A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  该发明提供了一种通过大环化策略合成厄立宾或其药用可接受盐（例如，厄立宾甲磺酸盐）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应）、迪克曼反应、催化环闭合烯烃交换反应，或Nozaki-Hiyama-Kishi反应）以获得大环中间体。该发明还提供了在合成厄立宾或其药用可接受盐时作为中间体有用的化合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Intermediates for the Preparation of Halichondrin B
  申请人：Austad Brian

  公开号：US20070244187A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供了大环化合物、其合成方法和中间体。这些化合物及其组合物可用于治疗或预防增生性疾病。化学式如下（F-4）。
• Macrocyclization reactions and intermediates and other fragments useful in the synthesis of analogs of halichondrin B
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US10611773B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  本发明提供了通过大环化策略合成埃里布林或其药学上可接受的盐（如甲磺酸埃里布林）的方法。本发明的大环化策略包括将非大环中间体进行碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应）、Dieckmann 反应、催化闭环烯烃 Metathesis 或 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应）以得到大环中间体。本发明还提供了可用作合成麦角林或其药学上可接受的盐的中间体的化合物，以及制备这些化合物的方法。
• Intermediates for the preparation of eribulin thereof
  申请人：NATCO PHARMA LIMITED

  公开号：US11008296B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to novel intermediates of Eribulin and process for the preparation of the same. The process of the present invention is commercially viable and can be easily adopted for plant scale operations. The present invention relates to tetrahydrofuran compounds of formula I, X, XI, D and B.

  本发明涉及新型 Eribulin 中间体及其制备工艺。本发明的工艺在商业上是可行的，可以很容易地应用于工厂规模化生产。本发明涉及式 I、X、XI、D 和 B 的四氢呋喃化合物。