(S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸 | 245323-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸
• 英文名称: (3S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoic acid；S-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoic acid；N-benzyloxycarbonyl-D-β-homonorvaline；(S)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanoic acid；(3S)-4-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 245323-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: RKKWOAKMXYWOIM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  447.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-carboxy-(S)-3-amino-4-methylpentanoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-氨基酸N-羧基氢化物的合成。

  摘要：

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol000122w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 (S)-3-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-氨基酸N-羧基氢化物的合成。

  摘要：

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol000122w

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions withN-Boc andN-Cbz Protected α-Amido Sulfones (Boc:tert-Butoxycarbonyl, Cbz: Benzyloxycarbonyl)
  作者：Olindo Marianacci、Gabriele Micheletti、Luca Bernardi、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Daniel Pettersen、Valentina Sgarzani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/chem.200700908

  日期：2007.10.5

  bench-stable alpha-amido sulfones. The corresponding Mannich bases are generally obtained in good yields and enantioselectivities, and can be readily transformed into key compounds, such as optically active beta3-amino acids in one easy step. Enantioenriched N-Boc and N-Cbz protected beta-amino acids that are suitable for peptide synthesis are also available from the Mannich adducts through simple manipulations

  在有机催化不对称曼尼希型反应中，不同的丙二酸酯和β-酮酸酯可以与N-叔丁氧羰基-（N-Boc）和N-苄氧羰基-（N-Cbz）保护的α-酰胺基砜反应。该反应使用简单且容易获得的相转移催化剂，并且在非常温和且用户友好的条件下进行。优化的方案避免了制备和分离相对稳定的N-Boc和N-Cbz亚胺，这些亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位产生的。相应的曼尼希碱通常以良好的收率和对映选择性获得，并且可以在一个简单的步骤中轻松转化为关键化合物，例如旋光性β3-氨基酸。还可以通过简单的操作从曼尼希加合物获得适合肽合成的对映体富集的N-Boc和N-Cbz保护的β-氨基酸。对照实验表明，烯醇盐-催化剂离子对在该反应中起双重作用，以及水的存在对实现高对映选择性的关键作用。
• Chartreusin derivatives, salts thereof, antitumorous compositions containing the same, and processes for produing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0159708A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  本发明涉及一种通式为(I)的新型石杉碱衍生物及其盐。 这种石杉碱衍生物及其盐具有优异的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和给药部位不同也能显示出这种活性。 本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。 本发明还涉及一种生产上述石杉碱衍生物或其盐的工艺。
• Chartreusin derivatives, salts thereof, antitumorous compositions containing the same, and processes for producing the same
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0219852A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  This invention relates to a novel chartreusin derivative of the general formula (I): and a salt thereof. This chartreusin derivative and a salt thereof have an excellent antitumor activity, which is exhibited even when the site of cancer inoculation and the site of drug administration are different. This invention further relates to a antitumorous composition containing the above-mentioned compound as active ingredient. This invention furthermore relates to a process for producing the above-mentioned chartreusin derivative or salt thereof.

  本发明涉及一种通式 (I) 的新型海藻糖苷衍生物： 及其盐。这种石杉碱衍生物及其盐具有极佳的抗肿瘤活性，即使癌症接种部位和给药部位不同，也能显示出这种活性。本发明还涉及一种含有上述化合物作为活性成分的抗肿瘤组合物。本发明还涉及生产上述石杉碱衍生物或其盐的工艺。
• A General Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure β-Substituted, β-Amino Acids through α-Substituted Succinic Acid Derivatives
  作者：David A. Evans、Leester D. Wu、John J. M. Wiener、Jeffrey S. Johnson、David H. B. Ripin、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/jo990756k

  日期：1999.8.1

  A general procedure for the synthesis of enantiopure beta-substituted, beta-amino acids is presented. Alkylation of the sodium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinone imides 2 (R = Me, i-Pr, t-Bu, Ph, Bn) with tert-butyl bromoacetate afforded the 2-substituted succinate derivatives 3 in good yields (82-89%) and with high selectivity (greater than or equal to 93:7). Following hydrolysis, Curtius rearrangement of the resulting carboxylic acid provided the enantiopure benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected beta-amino esters 6 in good yields (74-79%).
• Kantharaju; Patil, Basanagoud S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2611 - 2613
  作者：Kantharaju、Patil, Basanagoud S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——