4,7-脱水-1,2,3,8-四脱氧-6-O-(苯基甲基)-D-癸-1-烯-5-酮葡糖9,10-二苯甲酸酯 | 871348-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-脱水-1,2,3,8-四脱氧-6-O-(苯基甲基)-D-癸-1-烯-5-酮葡糖9,10-二苯甲酸酯
• 英文名称: [(2S)-3-[(2R,3S,5S)-5-allyl-3-benzyloxy-4-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
• 英文别名: (S)-3-((2R,3S,5S)-5-allyl-3-(benzyloxy)-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate；[(2S)-2-benzoyloxy-3-[(2R,3S,5S)-4-oxo-3-phenylmethoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]propyl] benzoate
• CAS: 871348-04-8
• 化学式: C₃₁H₃₀O₇
• 分子量: 514.575
• InChiKey: CZXFETNZSZYWMW-RZLMRTLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-脱水-1,2,3,8-四脱氧-6-O-(苯基甲基)-D-癸-1-烯-5-酮葡糖9,10-二苯甲酸酯 在 五甲基苯 、 四丁基氯化铵 、 三氯化硼 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-(p-tolylsulfonylmethyl)tetrahydrofuran-2-yl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 磺酰氯 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 正己基锂 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -80.0~35.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4,7-脱水-1,2,3,8-四脱氧-6-O-(苯基甲基)-D-癸-1-烯-5-酮葡糖9,10-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• 一种用于制备艾日布林的中间体及其制备方法
  申请人：上海时莱生物技术有限公司

  公开号：CN108659031A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及一种艾日布林中间体及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种如式II所示的化合物，其中，Ar为C1‑10烷基取代或烷基氧基取代的芳基；优选为对位被C1‑10烷基取代的苯基，更优选为对位被乙基取代的苯基。本发明还特别涉及一种如式II所示的化合物的制备方法，该方法具有反应条件温和，操作和纯化简便，合成成本低廉等优点，适于大规模生产。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Early introduction of the amino group to the C27–C35 building block of Eribulin
  作者：Alena Rudolph、Dino Alberico、Robert Jordan、Ming Pan、Fabio E.S. Souza、Boris Gorin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.077

  日期：2013.12

  A new synthetic strategy towards the C27–C35 subunit of Eribulin (1) has been devised to include a protected 1,2-amino alcohol at C34–C35. Early introduction of the C35 amino group in the synthesis of 1 increases the efficiency of the route. This new approach can be accomplished on a multi-gram scale and allows for the successful synthesis of Eribulin.

  已经设计出一种新的合成策略，以应对Eribulin的C27-C35亚基（1），包括在C34-C35处加入保护的1,2-氨基醇。在1的合成中尽早引入C35氨基可增加该路线的效率。这种新方法可以在多克规模上完成，并可以成功合成依立布林。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE, NOTAMMENT DES INTERMÉDIAIRES CONTENANT DES GROUPES -SO2-(P-TOLYLE)
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015000070A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本发明公开了一种式子为1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。同时，本发明还公开了一种用于制备式子为1的化合物或其药学上可接受的盐的方法和所使用的中间体。式子1的化合物可用于制备类海绵素类似物，如依露单等；并且还公开了从式子1的化合物制备依露单的方法。
• Intermediates for the preparation of analogs of Halichondrin B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US07982060B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供了大环化合物，其合成和中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增生性疾病有用。公式（F-4）。