异己烯 | 763-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 异己烯
• 中文别名: 2-甲-1-戊烯；2-甲基-1-戊烯；1-甲-1-丙基乙烯；2-甲基戊烯
• 英文名称: 2-Methyl-1-pentene
• 英文别名: 2-methylpentene；2-methylpent-1-ene
• CAS: 763-29-1；27236-46-0
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -136 °C
• 沸点：
  62 °C(lit.)
• 密度：
  0.682 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −15 °F
• 溶解度：
  Soluble in alcohol, benzene, chloroform, petroleum (Weast, 1986); miscible in pentane, cyclohexene, and other hydrocarbons.
• 物理描述：
  2-methyl-1-pentene is a colorless liquid. Flash point -15°F. Floats on water. Irritating vapor.
• 蒸汽压力：
  194.98 mmHg
• 大气OH速率常数：
  6.30e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  572 °F (USCG, 1999)
• 保留指数：
  587.4;588;583.35;583.43;583;588;590.2;590;588;588;588;588;587;588;588;587.5;588.1;588;588;588;585;589;587.6;587.7;587.7;588;588.1;588.3;588.6;588.8;588.8;589;589.5;590;582;588;589;588;607;589;584;582;589;581;583.7;592;590;588;589;583.9;589;588;588;587;579;580;580;589;594;594;600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 115,000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 115,000 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012900
• 危险品运输编号：
  UN 2288 3/PG 2
• RTECS号：
  SB2230000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：低毒
急性毒性（吸入）：大鼠 LC50 为 115,000 毫克/立方米（4 小时）
爆炸物危险特性：与空气混合可爆
可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生刺激烟雾
储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与其他氧化剂和酸类分开存放
灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及 1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异己烯 在 [(1,3-di-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁴,3,2λ³-diazasilet-2-yl)(9,9-dimethylxanthene)(1,3-di-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁴,3,2λ³-diazasilet-2-yl)]nickel(0)(η²-1,3-cyclooctadiene) 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  二价硅辅助活化双（N-杂环甲硅烷基）Complex吨镍（0）络合物中的氢，以实现烯烃的高效催化加氢。

  摘要：

  第一螯合二（N-杂环亚甲硅烷基）呫吨配位体[硅II（Xant）的Si II ]以及它的镍配合物[硅II（Xant）硅II ]的Ni（η 2 -1,3-鳕鱼）和[硅合成并充分表征了II（Xant）Si II ] Ni（PMe 3）2。露出[硅II（Xant）硅II ]的Ni（η 2 -1,3-鳕鱼）至1巴ħ 2在室温下定量地产生的意想不到的双核配合氢基镍配合物与四元平面的Ni 2的Si 2芯。PMe 3交换1,3-COD配体生成[Si II（Xant）Si II ] Ni（PMe 3）2，它可以可逆地激活H 2，从而提供第一个通过多核NMR和单晶X射线衍射分析表征的Si II稳定的单核二氢Ni配合物。[硅II（Xant）硅II ]的Ni（η 2 -1,3- COD）是用于与下1巴H A广泛的底物范围的烯烃的均相氢化惊人地有效的预催化剂2在室温下的压力。DFT计算揭示H的新颖方式2的活化，其中所述Si

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07167
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 Al₂(SO₄)3-pumice stone 作用下， 生成 异己烯
  参考文献：
  名称：

  Henne; Matuszak, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1651

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 异己烯 、 硼烷 、 甲基锂 作用下， 生成 2-(1,1,2-trimethylpropyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Hoshi, Masayuki; Arase, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2693 - 2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• A Unique and Highly Efficient Method for Catalytic Olefin Aziridination
  作者：Kiran Guthikonda、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja028253a

  日期：2002.11.1

  as the limiting reagent and only a slight excess of H2NSO3CH2CCl3 as the nitrogen source. The product alkoxysulfonyl aziridines are useful intermediates that react smoothly with nucleophiles to generate 1,2-amine derivatives. Following aziridine ring-opening, the N-trichloroethoxysulfonyl group can be removed under mild reductive conditions (Zn(Cu)/AcOH-MeOH) to give the corresponding 1 degrees amine

  描述了一种用于烯烃氮丙啶化的简便、高产率和立体有择的方法。该过程利用氨基磺酸酯的独特反应性，结合 1-2 mol % Rh2(tfacam)4 和 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂来促进 N 原子转移反应。发现一系列结构和电子不同的烯烃在使用底物作为限制试剂和仅略微过量的 H2NSO3CH2CCl3 作为氮源的条件下发生反应。产物烷氧基磺酰基氮丙啶是有用的中间体，可与亲核试剂顺利反应生成 1,2-胺衍生物。氮丙啶开环后，N-三氯乙氧基磺酰基可以在温和的还原条件（Zn（Cu）/AcOH-MeOH）下去除，得到相应的1度胺。
• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

表征谱图