(E)-1-bromo-2-methyl-1-pentene | 76232-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-methyl-1-pentene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-methylpent-1-ene
• CAS: 76232-24-1
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: XHHOBXRZXSISEL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-methyl-1-pentene 、 potassium tert-butylate 生成 1-甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 1, 49-54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异己烯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-2-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2,4-dienoic acid derivatives from vinylic halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a005

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• Process for Preparing 2-Methoxycarbonylmethyl-6,6-Dimethyl-2-Tetrahydropyran Carboxylic Acid
  申请人：Ferrari Massimo

  公开号：US20090043093A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Process for preparing 2-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-tetrahydropyran carboxylic acid (I) comprising: a) Reaction of 5-bromo-2-methyl-2-pentene (III) with magnesium and then diethyloxalate to obtain ethyl-2-oxo-6-methyl-5-heptenoate (IV); b) Reaction of ethyl-2-oxo-6-methyl-5-heptenoate (IV) with an alkali amide and methyl acetate to obtain ethyl-2-methoxycarbonylmethyl-2-hydroxy-6-methyl-5-heptenoate (V); c) Reaction of ethyl-2-methoxycarbonylmethyl-2-hydroxy-6-methyl-5-heptenoate (V) with an alkali metal hydroxide to obtain the corresponding 2-carboxymethyl-2-hydroxy-6-methyl-5-heptenoic acid (VI); d) Cyclisation of 2-carboxymethyl-2-hydroxy-6-methyl-5-heptenoic acid (VI) with formic acid to give 2-carboxymethyl-6,6-dimethyl-2-tetrahydropyrancarboxylic acid (VII); e) Monoesterification of 2-carboxymethyl-6,6-dimethyl-2-tetrahydropyrancarboxylic acid (VII) to 2-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-tetrahydropyran carboxylic acid (I), characterised in that in stage (e) the 2-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2-tetrahydropyran carboxylic acid (I) is purified by means of the formation of the corresponding salt with cyclohexylamine (IA).

  制备2-甲氧羰基甲基-6,6-二甲基-2-四氢吡喃羧酸（I）的过程包括： a）将5-溴-2-甲基-2-戊烯（III）与镁反应，然后与草酸二乙酯反应，得到乙酸乙酯-2-氧代-6-甲基-5-庚烯酸酯（IV）； b）将乙酸乙酯-2-氧代-6-甲基-5-庚烯酸酯（IV）与碱金属酰胺和乙酸甲酯反应，得到乙酸乙酯-2-甲氧羰基甲基-2-羟基-6-甲基-5-庚烯酸酯（V）； c）将乙酸乙酯-2-甲氧羰基甲基-2-羟基-6-甲基-5-庚烯酸酯（V）与碱金属氢氧化物反应，得到相应的2-羧甲基-2-羟基-6-甲基-5-庚烯酸（VI）； d）将2-羧甲基-2-羟基-6-甲基-5-庚烯酸（VI）与甲酸环化，得到2-羧甲基-6,6-二甲基-2-四氢吡喃羧酸（VII）； e）将2-羧甲基-6,6-二甲基-2-四氢吡喃羧酸（VII）进行单酯化反应，得到2-甲氧羰基甲基-6,6-二甲基-2-四氢吡喃羧酸（I），其特征在于在阶段（e）中，通过与环己胺（IA）形成相应的盐来纯化2-甲氧羰基甲基-6,6-二甲基-2-四氢吡喃羧酸（I）。
• Synthesis of epothilones and related analogs
  申请人：——

  公开号：US20020091269A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention relates to methods for use in producing epothilones and analogs and derivatives thereof. A general method according to the present invention broadly comprises performing an aldol condensation of a first compound with a second compound thereby to form a third compound selected from the formulas: 1 and stereoisomers thereof, and performing a macrolactonization of the third compound. The present invention also provides chemical compounds, and methods for producing such chemical compounds, that are useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  本发明涉及用于生产依托利酮及其类似物和衍生物的方法。根据本发明的一般方法广泛包括将第一化合物与第二化合物进行醛缩反应，从而形成从以下公式中选择的第三化合物和其立体异构体，并对第三化合物进行大环内酯化。本发明还提供了化学化合物和生产这些化学化合物的方法，这些方法对于生产依托利酮及其类似物和衍生物是有用的。
• KIM JIN-IL; PATEL B. A.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1067-1073
  作者：KIM JIN-IL、 PATEL B. A.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——
• ONDRUSCHKA B.; REMMLER M.; ZIMMERMANN G.; KRUGER CHR., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 1, 49-54
  作者：ONDRUSCHKA B.、 REMMLER M.、 ZIMMERMANN G.、 KRUGER CHR.

  DOI：——

  日期：——