(±)-isogalbulin | 521-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (±)-isogalbulin
• 英文别名: (+/-)-isogalbulin；isogalbuline；rac-Isogalbulin；(1R,2R,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 521-54-0；521-55-1；4915-80-4；36286-72-3；54548-00-4；59573-54-5；94667-55-7；96646-64-9；102778-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: WYBOVISLCPAJFV-XDEPDNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-isogalbulin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-8'-epi-aristoligone
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 二氯二茂锆 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-isogalbulin
  参考文献：
  名称：

  使用锆化学法短暂合成（+/-）-球蛋白和（+/-）-异球蛋白

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9919512

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (±)-Isoguaiacin and (±)-Isogalbulin
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Soo Song、Bruno Fedrizzi

  DOI：10.1055/s-0036-1588788

  日期：2017.7

  biological properties. While (–)-isoguaiacin has not been previously synthesized, syntheses of (–)-isogalbulin are generally long and produce a mixture of stereoisomers. We herein present the efficient total synthesis of (±)-isoguaiacin and (±)-isogalbulin in seven and eight steps with an overall yield of 46% and 36%, respectively. The reported approach harnesses a hydrogenolysis reaction in acidic conditions

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。
• Synthesis of diarylbutanes from cordigerines and reinvestigation of their oxidative couplings in deoxyschizandrins. - An unusual formation of phenyltetralin lignans -
  作者：Y. Landais、A. Lebrun、V. Lenain、J.-P. Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95617-x

  日期：——

  Dibenzylbutanolide lignans including cordigerines were synthetized and transformed in the corresponding diarylbutane lignans which were submitted to non-phenolic oxidative coupling conditions by using RuO2 or Tl2O3 in trifluoroacetic medium to give deoxyschizandrins. A concurrently aryl-benzyl coupling leads to the formation of the corresponding phenyltetralin of which the structure was confirmed by

  通过在三氟乙酸介质中使用RuO 2或Tl 2 O 3合成包括相应的二芳基丁烷木脂素在内的二苄基丁醇木脂素并在相应的二芳基丁烷木脂素中转化，将其转化为非酚类氧化偶联条件。同时发生的芳基-苄基偶联导致形成相应的苯基四氢萘，其结构已通过全合成得到证实。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium V. Application to the non phenolic oxidative coupling of diarylbutanes. Conformational studies of and deoxyschizandrins.
  作者：R. Dhal、Y. Landais、A. Lebrun、V. Lenain、J.-P. Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80826-7

  日期：1994.1

  Ruthenium (IV) dioxide dihydrate in fluoro acidic medium was found to be a very efficient agent for the non phenolic oxidative coupling of diarylbutanes. We observed along with the expected aryl-aryl coupling, an unusual aryl-benzyl coupling, leading to a known class of lignans, the aryltetralins. Conformational studies of resultant and deoxyschizandrins were performed using high resolution NMR and

  发现氟酸介质中的二水合钌（IV）二水合物是用于二芳基丁烷的非酚类氧化偶联的非常有效的试剂。我们与预期的芳基-芳基偶联（一种不寻常的芳基-苄基偶联）一起观察到，导致形成一类已知的木脂素即芳基四氢萘。使用高分辨率NMR和分子模型进行了所得和脱氧五味子素的构象研究。
• SCALABLE SYNTHETIC PROCESS FOR MAKING TERAMEPROCOL
  申请人：Chen Qingqi

  公开号：US20120029216A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A manufacturing process for making terameprocol (1) which includes the following reaction scheme, wherein a first general reaction is the formation of a furan intermediate (39) and a second general reaction is the ring-reduction and ring-opening of the furan intermediate (39) to form the terameprocol (1):

  一种制备terameprocol（1）的制造工艺，包括以下反应方案，其中第一种一般反应是形成呋喃中间体（39），第二种一般反应是对呋喃中间体（39）进行环缩和环开放，形成terameprocol（1）：
• Synthesis of Lignans. I. Nordihydroguaiaretc Acid
  作者：Clark W. Perry、Malda V. Kalnins、Kenneth H. Deitcher

  DOI：10.1021/jo00799a605

  日期：1972.7.29