(8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid | 66322-34-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid
• 英文别名: meso-dihydroguaiaretic acid；dihydroguaiaretic acid；Dihydroguaiaretic acid, meso-；4-[(2S,3R)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 66322-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: ADFOLUXMYYCTRR-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  488.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性

从五味子果实中分离得到的齐墩果酸具有抗癌活性。

体外研究

齐墩果酸在体外对人卵巢癌细胞系和A2780人子宫内膜癌细胞系Ishikawa表现出抑制作用，其半数抑制浓度（IC₅₀）分别为27.17 μM 和45.46 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 pregomisin
  参考文献：
  名称：

  The constituents of Schizandra chinensis Baill. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.

  摘要：

  从五味子果实中分离出了两种新的木脂素，前五味子素（I）和五味子素 J（II）。(五味子科）果实中分离出了两种新的木脂素。通过化学和光谱证据确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.682
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成木脂素的有效方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成几种类型的木脂素的方法（二苄基丁二醇，二苄基丁烷，取代的四氢呋喃，芳基二氢萘，芳基萘和芳基四氢化萘）。阿魏酸乙酯的区域选择性氧化偶联被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.111

文献信息

• meso-Dihydroguaiaretic acid derivatives with antibacterial and antimycobacterial activity
  作者：Karen Reyes-Melo、Abraham García、Antonio Romo-Mancillas、Elvira Garza-González、Verónica M. Rivas-Galindo、Luis D. Miranda、Javier Vargas-Villarreal、Juan Manuel J. Favela-Hernández、María del Rayo Camacho-Corona

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.047

  日期：2017.10

  moderate activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, whereas 30 and 31 showed better results than levofloxacin against vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Additionally, nineteen meso-DGA derivatives displayed moderate to potent activity against M. tuberculosis H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.125 to 50 µg/mL. Seven meso-DGA derivatives bearing

  三十三个内消旋-dihydroguaiaretic酸（内消旋承载酯，醚，和氨基-醚-DGA）衍生物的合成。所有衍生物均针对12株革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的耐药临床分离株进行了测试，包括敏感（H37Rv）和耐多药结核分枝杆菌菌株。在供试化合物，四个酯（7，11，13，和17），一个醚（23），和三个氨基醚（30，31，和33）显示出中度活性对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，而30和31对耐万古霉素的粪肠球菌的效果优于左氧氟沙星。此外，有19种内消旋-DGA衍生物对结核分枝杆菌H37Rv表现出中度至有效的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值为3.125至50 µg / mL。七个带有氨基醚的内消旋-DGA衍生物（26 – 31和33）对结核分枝杆菌H37Rv和G122菌株表现出最低的MIC ，其中31个与乙胺丁醇一样有效（MIC为3.125和6.25 µg / mL）。具有立体和疏水特征的带正电荷的基团前体的存在（例如meso
• Ring substitution influences oxidative cyclisation and reactive metabolite formation of nordihydroguaiaretic acid analogues
  作者：Isaac Asiamah、Heather L. Hodgson、Katherine Maloney、Kevin J.H. Allen、Ed S. Krol

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.039

  日期：2015.11

  group of analogues the catechols were less stable than phenols, a single catechol-substituted ring is insufficient to form a dibenzocyclooctadiene lignan, and only compounds possessing a di-catechol could form dibenzocyclooctadienes. This suggests that quinone formation may not be necessary for cyclisation to occur and the intramolecular cyclisation likely involves a radical-mediated rather than an electrophilic

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这
• The constituents of Schizandra chinensis Baill. IV. The structures of two new lignans, pre-gomisin and gomisin J.
  作者：YUKINOBU IKEYA、HEIHACHIRO TAGUCHI、ITIRO YOSIOKA、HIROSHI KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1583

  日期：——

  Two new lignans named pre-gomisin (1) and gomisin J (2) were isolated from the fruits of Schizandra chinensis BAILL. (Schizandraceae). The structure of the former was elucidated as (2S, 3R)-1, 4-bis (3´-hydroxy-4´, 5´-dimethoxyphenyl)-2, 3-dimethylbutane (1) by its preparation from guaiaretic acid. The structure and conformation of the latter were elucidated by chemical and spectral studies.

  从五味子果实中分离得到两种新的木脂素，命名为 pre-gomisin (1) 和 gomisin J (2)。 （五味子科）。由愈创木酸制备前者的结构被阐明为(2S,3R)-1, 4-双(3´-羟基-4´,5´-二甲氧基苯基)-2,3-二甲基丁烷(1)。后者的结构和构象通过化学和光谱研究得到阐明。
• Antiviral Activities of Methylated Nordihydroguaiaretic Acids. 1. Synthesis, Structure Identification, and Inhibition of Tat-Regulated HIV Transactivation
  作者：Jih Ru Hwu、Wen Nan Tseng、John Gnabre、Paul Giza、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1021/jm970819w

  日期：1998.7.1

  Nordihydroguaiaretic acid (NDGA, meso-1) possesses four phenolic hydroxyl groups. Treatment of NDGA with 0.50-4.1 equiv of dimethyl sulfate and 3.0-6.0 equiv of potassium carbonate in acetone at 56 degrees C gave nine methylated products. Eight of those mono-, di-, tri-, and tetra-O-methylated NDGAs were isolated in pure form, and their structures were identified unambiguously by spectroscopic methods

  去甲二氢愈创木酸（NDGA，meso-1）具有四个酚羟基。在56℃下用0.50-4.1当量的硫酸二甲酯和3.0-6.0当量的碳酸钾在丙酮中处理NDGA，得到九种甲基化产物。单，二，三和四-O-甲基化的NDGA中有八种以纯净形式分离，并通过光谱法明确鉴定了它们的结构。通过使用4.1当量的硫酸二甲酯进行甲基化，以99％的产率从NDGA获得制备量的四甲基NDGA M4N（10）。在八个不同的甲基化NDGA（2-6和8-10）中，四-O-甲基-NDGA（10）显示出最强的抗HIV活性（IC50为11 microM）。化学合成的3'-O-甲基-NDGA（（+/-）-2）与从Creosote Bush分离的木脂素具有相同的抗HIV活性（IC50 25 microM）。具有甲基化的萘酚羟基的木质素可以低成本大量生产。在药物浓度低于30 microM时，四甲基NDGA（10）比单和二甲基化NDGA具有更强的抗HIV剂。
• Antimicrobial Activity of Stereoisomers of Butane-Type Lignans
  作者：Yuya KAWAGUCHI、Satoshi YAMAUCHI、Kenta MASUDA、Hisashi NISHIWAKI、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90167

  日期：2009.8.23

  The relationship between the stereochemistry and antimicrobial activity of butane-type lignans was clarified. All stereoisomers of dihydroguaiaretic acid (DGA) showed both antibacterial and antifungal activity. The (+)- and (−)-7,7′-dioxodihydroguaiaretic acid (ODGA) also showed both antibacterial and antifungal activity, while meso-ODGA did not show antibacterial activity, but showed antifungal activity. No activity of any stereoisomer of secoisolariciresinol (SECO) was apparent.

  阐明了丁烷类木脂素的立体化学与抗菌活性之间的关系。二氢愈创木脂酸（DGA）的所有立体异构体都具有抗菌和抗真菌活性。(+)-和(-)-7,7′-二氧代二氢愈创木脂酸（ODGA）也显示出抗菌和抗真菌活性，而中-ODGA 没有显示出抗菌活性，但显示出抗真菌活性。secoisolariciresinol（SECO）的任何立体异构体都没有明显的活性。