安五脂素 | 107534-93-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 安五脂素
• 中文别名: 安五酯素
• 英文名称: macelignan
• 英文别名: Austrobailignan-6；(8R,8′S)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-7′-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-8,8′-dimethylbutane；erythro-(+)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethylbutane；(2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butane；erythro-austrobailignan-6；(+)-anwulignan；4-[(2S,3R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 107534-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: QDDILOVMGWUNGD-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃
• 沸点：
  467.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159
• 闪点：
  236℃
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥30mg/mL（91.35mM）
• LogP：
  5.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

Macelignan ((+)-Anwulignan; Anwuligan) 是从肉豆蔻中分离得到的一种具有多种生物活性的木脂素。其药理活性包括抗炎、抗癌、抗糖尿病和神经保护作用。

靶点

• COX-2

体外研究

Macelignan (1-50 μM; 72小时) 单独使用不会显著降低细胞活力，但紫外线B (UVB) 处理即使在最低剂量 (30 mJ/cm²) 下也能以剂量依赖性方式减少 HaCaT 细胞的活力。当 UVB 辐照强度达到 100 μM 时，HaCaT 细胞的活力约降低至对照值的80%。

• 细胞活性测定

  • 细胞系: HaCaT
  • 浓度: 1 μM; 2.5 μM; 5 μM; 10 μM; 15 μM; 50 μM
  • 孵育时间: 72小时
  • 结果: UVB 辐照 (30 mJ/cm²) 可在 10 μM 浓度以上诱导细胞死亡。

• Western Blot 分析

  • 细胞系: HaCaT
  • 浓度: 0.1 μM; 0.5 μM; 1 μM
  • 孵育时间: 24小时
  • 结果: Macelignan (最高浓度 1 μM) 可以显著抑制 UVB 引起的 COX-2 表达。

体内研究

口服给药 (15 mg/kg; 每日三次，共三周)，Macelignan 显示出抗糖尿病效果。实验开始时各组空腹血糖水平无差异；实验结束时，Macelignan 处理组的小鼠血糖水平显著低于糖尿病对照组的 C57BL/KsJ-db/db 小鼠。

• 动物模型: 雄性 C57BL/KsJ-db/db 小鼠
• 剂量: 15 mg/kg
• 给药方式: 口服，每日三次，连续三周
• 结果: 显著降低小鼠的血糖水平

化学性质

Macelignan 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于五味子 Schisandra chinensis 的根或皮。

用途

Macelignan 具有抗肿瘤和凝血的作用，适用于含量测定/鉴定/药理实验等。其药理作用包括抗肿瘤和凝血。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安五脂素 生成 5-[(2R,3S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  NAKATANI, NOBUJI;IKEDA, KAYO, CHEM. EXPRESS, 3,(1988) N 1, 627-630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The structure of macelignan from Myristica fragrans
  作者：Won Sick Woo、Kuk Hyun Shin、Hildebert Wagner、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81858-0

  日期：1987.4

  Abstract A new lignan, macelignan, isolated from the arils of Myristica fragrans , is shown to have the structure (2 R ,3 S )-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethyl-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-butane by spectral analysis, chemical conversion and X-ray crystallographic analysis.

  摘要 从肉豆蔻的假种皮中分离出一种新的木脂素，肉豆蔻木脂素，其结构为 (2 R ,3 S )-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2,3-二甲基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-丁烷通过光谱分析、化学转化和 X 射线晶体学分析。
• [EN] APPLICATIONS OF MACELIGNAN IN PREPARING MEDICAMENT FOR PREVENTING AND TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] APPLICATIONS DU MACÉLIGNANE DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES<br/>[ZH] 肉豆蔻木酚素在制备预防和治疗神经退行性疾病药物中的应用
  申请人：UNIV SHENZHEN

  公开号：WO2021103119A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  本申请涉及药物技术领域，尤其涉及肉豆蔻木酚素的新用途，包括在制备Tau蛋白寡聚化抑制剂中的应用、在制备Tau蛋白纤维化抑制剂中的应用、在制备Tau蛋白过磷酸化抑制剂中的应用、在制备预防和治疗神经退行性疾病药物中的应用。通过实验证明了肉豆蔻木酚素能够有效抑制肝素诱导的Tau蛋白纤维的形成，利用计算机分子对接，确认了肉豆蔻木酚素与Tau蛋白纤维单体的结合方式；肉豆蔻木酚素还可以降低SH-SY5Y/Tau和HEK293/Tau细胞中Tau蛋白在丝氨酸396、404位点的磷酸化水平；肉豆蔻木酚素通过提高PP2A的活性从而促进p-Tau蛋白的脱磷酸化作用。
• LIU, JIA-SEN;HUANG, MEI-FEN, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 3, 227-228
  作者：LIU, JIA-SEN、HUANG, MEI-FEN

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL USE OF LIGNAN-TYPE COMPOUNDS ISOLATED FROM EXTRACT OF NUTMEG OR ARIL OF NUTMEG
  申请人：Biocare Co., Ltd.

  公开号：EP2200576B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• Use Of Lignan Compounds For Treating Or Preventing Inflammatory Disease
  申请人：Hwang Jae-Kwan

  公开号：US20080114058A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to the use of lignan compounds for treating or preventing an inflammatory disease. More particularly, it relates to a pharmaceutical composition for the treatment or prevention of an inflammatory disease, comprising a lignan compound represented by Formula I, as well as a treating method and the use of an inflammatory disease using the lignan compound. The lignan compound has the effect of inhibiting inflammatory reactions by inhibiting the production or expression of inflammation mediators NO, iNOS, PGE 2 , COX- 2 and TNF-α. Accordingly, the lignan compound or a Myristica fragrans extract will be highly useful for the treatment or prevention of an inflammatory disease.