1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol | 335327-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane-2,3-diol
• CAS: 335327-93-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: ZVBQUNYVSRAOQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0

文献信息

• 一种去甲二氢愈创木酸（NDGA）新的合成方法
  申请人：晋城天成科创股份有限公司

  公开号：CN111205171A

  公开（公告）日：2020-05-29

  去甲二氢愈创木酸具有广泛的生理活性和药理活性。本发明公开了一种去甲二氢愈创木酸新的合成方法，其包括以下步骤：以藜芦酮为原料，在催化剂的作用下发生还原偶联反应，得到频哪醇；频哪醇在质子酸或者路易斯酸催化下，被三烷基硅烷或者三芳基硅烷还原，生成1,4‑二(3,4‑二甲氧基苯基)‑2,3‑二甲基丁烷；最后在氢卤酸或者路易斯酸的作用下，醚键断裂，合成了去甲二氢愈创木酸。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂易得，反应路线短，反应条件温和，产率较高，成本低廉，为工业化合成去甲二氢愈创木酸开辟一条简便的路径。
• A short synthetic route to nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its stereoisomer using Ti-induced carbonyl-coupling reaction
  作者：Mikail H Gezginci、Barbara N Timmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01182-0

  日期：2001.8

  A rapid synthetic approach to natural meso-nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its non-meso isomer is described from (3,4-dimethoxyphenyl)acetone using as a key step the low-valent Ti-induced carbonyl-coupling reaction of the ketone. The method involves a simple separation of the E- and Z-isomers that result from the dehydroxylation of the diol product of the coupling. The present approach allows

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。