1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮 | 23747-14-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮
• 中文别名: 异长叶烯酮
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-7H-2,4a-methanonaphthalen-7-one
• 英文别名: isolongifolen-9-one；isolongifolenone；9-Oxoisolongifolan-7-en；7H-2,4a-Methanonaphthalen-7-one, 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-；2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-en-4-one
• CAS: 23747-14-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD29075347
• 分子量: 218.339
• InChiKey: LGSKOQUJWNADCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55.5 °C
• 沸点：
  316.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.422 (est)
• 保留指数：
  1627.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isolongifolene
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四氯铝酸钠 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.08h， 生成 1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4alpha-甲桥萘-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x

文献信息

• 噻唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN104892543B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了噻唑类化合物及其合成方法和应用，该噻唑类化合物包括异长叶烷基噻唑类化合物和异长叶烯基噻唑类化合物。合成方法为先以异长叶烷酮或异长叶烯酮为原料，以酸作为催化剂，异长叶烷酮或异长叶烯酮与氨基硫脲反应制得异长叶烷酮缩氨基硫脲或异长叶烯酮缩氨基硫脲；然后与α‑卤代芳基酮反应制得异长叶烷基噻唑类化合物或异长叶烯基噻唑类化合物。该类化合物对真菌和细菌表现出良好的杀菌和抑菌活性，同时也对肝癌细胞也表现出良好的效果，是极具潜力的抗真菌、抗细菌、抗肿瘤化合物。
• 异长叶烯酮肟醚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN106565536B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明以异长叶烯酮为原料，通过加成消除反应合成异长叶烯酮肟，再由异长叶烯酮肟进行烷基化反应制备得到所述的异长叶烯酮肟醚衍生物。同时本发明异长叶烯酮肟醚衍生物能抑制细菌如金黄色葡萄球菌、大肠埃希氏菌、肺炎克雷伯氏菌、普通变形杆菌和铜绿假单胞菌以及真菌如黒曲霉菌、玉米大斑菌、玉米纹枯、香蕉莲格菌、香蕉炭疽等；对蚜虫及稻飞虱等虫害表现出优越的杀虫作用。
• (6S)-(-)-6-溴异长叶烯酮及其合成方法与应 用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105601484B

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明公开了一种(6S)‑(‑)‑6‑溴异长叶烯酮及其合成方法与应用，该合成方法为：取异长叶烯酮与溴化铜在溶剂体系中进行溴代反应，得到(6S)‑(‑)‑6‑溴异长叶烯酮。本发明利用天然可再生资源长叶烯的衍生物—异长叶烯酮为原料，通过立体选择性反应制得(6S)‑(‑)‑6‑溴异长叶烯酮；该化合物对紫薇长斑蚜虫具有很好的选择性毒杀作用，当其浓度为50mg/L时，紫薇长斑蚜虫的致死率高达82.2%。因此该化合物作为杀虫剂具有高效、环保、方便使用等特点，且合成路线简单，成本低廉，有望作为新型杀虫剂使用，尤其作为专一性杀虫剂在消杀紫薇长斑蚜虫方面具备广泛的应用。
• 异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物及其制备 方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN105294598B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物及其制备方法和应用。该合成方法为：异长叶烯酮与氨基脲盐酸盐进行缩合生成异长叶烯酮缩氨基脲，再与氯化亚砜进行缩合环化得到异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物——5,5,9,9‑四甲基‑5,6,7,8,8a,9‑六氢‑6,8a‑桥亚甲基‑1,2,3‑萘并噻二唑。本发明利用天然可再生资源重质松节油的异构化产物异长叶烯酮为原料制备新型的异长叶烯基[1,2,3]噻二唑类化合物5,5,9,9‑四甲基‑5,6,7,8,8a,9‑六氢‑6,8a‑桥亚甲基‑1,2,3‑萘并噻二唑，经研究证实该化合物可以作为杀虫剂对小菜蛾具有专一性毒杀效果。
• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF α,β-UNSATURATED KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTONES À INSATURATION α, β
  申请人：SENSIENT FRAGRANCES S A

  公开号：WO2021213828A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A method for the manufacture of an α,β-unsaturated ketone, which method comprises oxidizing an alkene having -CH2- adjacent a carbon-carbon double bond to α,β-unsaturated ketone by passing air or oxygen through a solution of the hydrocarbon containing a catalyst consisting of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and cobalt diacetate tetrahydrate at standard temperature and pressure during a period of at least 12 hours.

  一种制造α，β-不饱和酮的方法，该方法包括通过将空气或氧气通过含有N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和醋酸钴四水合物催化剂的烃溶液，在标准温度和压力下至少12小时的时间内将-CH2-邻近碳-碳双键的烯烃氧化为α，β-不饱和酮。

表征谱图