isolongifolene | 17015-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isolongifolene
• 英文别名: (+/-)-Isolongifolene；iso-longifolene；2,2,7,7-tetramethyltricyclo undec-5-ene；Isolongifolen；Isolonifolen；2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene
• CAS: 17015-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD22422792
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CQUAYTJDLQBXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1397;1357.9;1372.8;1390;1409;1406;1357.9;1406;1387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolongifolene 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1,1-二甲基-7-异丙基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Reddy, R. Thimma; Nayak, U. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 793 - 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四氯铝酸钠 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 124.08h， 生成 isolongifolene
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x

文献信息

• Light-mediated transformations of olefins into alcohols: reactions of hydroxyl radicals with cycloalkenes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、R.G. Kelkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82107-4

  日期：1986.1

  Reactions of hydroxyl radicals, generated by photodecomposition of hydrogen peroxide in acetonitrile, with a wide variety of cycloalkenes have been examined. The results show that the major reaction is the addition of hydroxyl radicals to the less substituted end of the double bond, furnishing the secondary alcohols. The reactivity pattern and the observed regio- and stereoselectivity clearly reveal

  已经研究了由过氧化氢在乙腈中的光分解产生的羟基自由基与各​​种环烯烃的反应。结果表明，主要反应是将羟基自由基加到双键取代程度较低的末端，从而提供了仲醇。反应模式和观察到的区域选择性和立体选择性清楚地表明，与底物相关的空间参数在指导加成反应中起主要作用。更重要的是，这项研究导致了一种新的方法的开发，该方法可将烯烃从根本上轻松转化为仲醇，并提供了一些实例，证明了该方法的潜力。
• Catalytic process for the preparation of isolongifolene
  申请人：——

  公开号：US20040242936A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a catalytic process for preparation of isolongifolene using nanocrystalline solid super acid. This process is an eco-friendly, single step, solvent free catalytic process for the preparation of a tricyclic sesqui-terpene hydrocarbon, isolongifolene. More particularly, the present invention provides a process for the catalytic isomerisation of longifolene to iso-longifolene using nano-crystalline sulfated zirconia as a solid super acid catalyst.

  本发明涉及使用纳米晶固体超强酸催化剂的催化过程，用于制备季萜烃类化合物孤立龙脑烯。该过程是一种环保、单步、无溶剂的催化过程，用于制备三环季萜烃类化合物孤立龙脑烯。更具体地说，本发明提供了一种使用纳米晶硫酸化锆作为固体超强酸催化剂，对长龙脑烯进行催化异构化制备异龙脑烯的过程。
• Cyclic Isolongifolanone-ketals - their manufacture and their application
  申请人：DRAGOCO Gerberding & Co. GmbH

  公开号：US05426095A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The cyclic Isolongifolanone ketals of the general formula A wherein the wavy lines mean .alpha.- and .beta.-configuration and R,R' mean radicals of hydrogen, methyl or ethyl, are new. With preference they are used either as odorants or as components of perfume compositions. They are manufactured from Isolongifolene which is itself produced from Longifolene as is well known. Isolongifolene is oxydized to Isolongifolene-3-on and this is reacted with aliphatic 1,2-diols in apolar solvents with the separation of water.

  一般式为A的环状Isolongifolanone ketal是新的，其中波浪线表示α-和β-构型，R、R'表示氢、甲基或乙基基团。它们通常用作香气剂或香水组分。它们是从众所周知的Longifolene生产的Isolongifolene制造而成。Isolongifolene被氧化为Isolongifolene-3-one，然后在无极性溶剂中与脂肪族1,2-二醇反应，分离水后得到。
• Cyclic isolongifolanone-ketals - their manufacture and their application
  申请人：——

  公开号：US05260459A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The cyclic Isolongifolanone ketals of the general formula A wherein the wavy lines mean .alpha. and .beta.-configuration and R,R' mean radicals of hydrogen, methyl or ethyl, are new. With preference they are used either as odorants or as components of perfume compositions. They are manufactured from Isolongifolene which is itself produced from Longifolene as is well known. Isolongifolene is oxydized to Isolongifolene-3-on and this is reacted with aliphatic 1,2-diols in apolar solvents with the separation of water.

  通式为A的环状Isolongifolanone缩酮，其中波浪线表示α和β构型，R，R'表示氢，甲基或乙基基团，是新的。它们通常用作香气剂或香水组分。它们是从Isolongifolene制造而成，而Isolongifolene又是从Longifolene制造而成。Isolongifolene被氧化为Isolongifolene-3-on，然后与脂肪族1,2-二醇在非极性溶剂中反应，并分离水。
• Process for the preparation of isolongifolanol
  申请人：——

  公开号：US20020111519A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The invention relates to the preparation of the compounds isolongifolanol (IUPAC name: 2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.0 1,6 ]undecan-6-ol) and isolongifolenol (IUPAC name: 2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.0 1,6 ]undec-4-en-6-ol) and to the use thereof as fragrance or aroma substance.

  本发明涉及制备化合物isolongifolanol（IUPAC名称：2,2,7,7-四甲基三环[6.2.1.01,6]十一烷-6-醇）和isolongifolenol（IUPAC名称：2,2,7,7-四甲基三环[6.2.1.01,6]十一烯-4-烯-6-醇）以及将其用作香味或香料物质。

表征谱图