1,2-环氧辛烷 | 2984-50-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,2-环氧辛烷
• 中文别名: 1,2-环氧已烷；1,2-环氧-7-辛烷；氧化辛烯；1，2-环氧已烷；1,2-辛烯环氧化物；环氧辛烷
• 英文名称: 1,2-Epoxyoctane
• 英文别名: 1-octene epoxide；2-hexyloxirane
• CAS: 2984-50-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• mdl: MFCD00005157
• 分子量: 128.214
• InChiKey: NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C17 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.835 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  37 °C
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  对湿度敏感，应密封保存以防吸潮。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	环氧辛烷；氧化辛烯
化学品英文名称：	1，2-Epoxyoctane；Octylene epoxide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2984-50-1
分子式：	C 8 H 16 O
分子量：	128.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：环氧辛烷；氧化辛烯

有害物成分 含量 CAS No. 环氧辛烷 100 2984-50-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对皮肤、粘膜有刺激作用。属低毒类。未见人接触本品引起健康损害的报道。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，为可疑致癌物，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：	不宜用水。
闪点(℃)：	37
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体，有水果味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	156
相对密度(水=1)：	0．830
相对蒸气密度(空气=1)：	3．78
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	37
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 16 O
分子量：	128.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作溶剂稳定剂、增塑剂、润滑剂添加料等，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱、水。
避免接触的条件：	接触潮气可分解。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法： 用作溶剂稳定剂、增塑剂、润滑剂添加料等，也用于有机合成。

用途简介： 暂无具体用途介绍。

用途： 用作溶剂稳定剂、增塑剂、润滑剂添加料等，也用于有机合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-环氧-7-辛烯	1,2-epoxy-7-octene	19600-63-6	C8H14O	126.199

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷	(R)-1,2-epoxyoctane	77495-66-0	C8H16O	128.214
  S(-)-1,2-环氧辛烷	(2S)-2-hexyloxirane	50418-68-3	C8H16O	128.214
  8-甲氧基-1-辛醇	8-methoxyoctan-1-ol	51308-90-8	C9H20O2	160.257
  ——	(R)-1-methoxy-2-octanol	29110-11-0	C9H20O2	160.257
  ——	2-hexyloxetane	74581-25-2	C9H18O	142.241
  仲辛醇	2-Octanol	123-96-6	C8H18O	130.23
  (S)-(+)-2-辛醇	(S)-2-Octanol	6169-06-8	C8H18O	130.23
  1-乙氧基辛烷	ethyl octyl ether	929-61-3	C10H22O	158.284
  ——	2-methoxyoctan-1-ol	29110-10-9	C9H20O2	160.257
  4-正癸醇	4-decanol	2051-31-2	C10H22O	158.284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 cerium(IV) oxide 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  具有耐水性路易斯酸性位点的多相二氧化铈催化剂，用于通过 Prins 缩合和水解反应一锅法合成 1,3-二醇

  摘要：

  使用在反应过程中不溶且易于分离的非均相路易斯酸催化剂是水解反应的一个有前景的选择，从环境和实践的角度来看。在这项研究中，氧化铈在 4-甲基-1,3-二恶烷水解为 1,3-丁二醇的过程中表现出优异的催化活性，产率为 95%，在丙烯和甲醛的一锅法合成 1,3-丁二醇中，通过Prins 缩合和水解反应的总产率为 60%。深入研究表明，氧化铈是一种耐水的路易斯酸催化剂，此前鲜有报道。氧化铈催化剂在水解中表现出相当不寻常的高活性，其转换数 (TON) 为 260，这对于本体氧化物催化剂来说相当高，其 TON 通常小于 100。我们的结论是，氧化铈在水解反应中作为路易斯酸催化剂的作用得到了红外和拉曼光谱的彻底表征、红外酸度测量和 (31)P 魔角旋转 NMR 光谱、Na(+)/H(+ ) 交换测试、使用原位活性位点封盖方法的分析和同位素标记研究。已经建立了表面空位和催化活性之间的关系。CeO(2)(111)

  DOI：

  10.1021/ja310498c
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 1,1-二溴乙烷 、 全氟己烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到1,2-环氧辛烷
  参考文献：
  名称：

  高效有机溴化，烷基化，环氧化和氧化反应的相消失方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]如果相消失反应中的两种反应物的密度都小于氟相，则U形管方法的替代方法是使用密度比氟相更大的溶剂，例如1， 2-二溴乙烷。此修饰已成功地应用于苯酚衍生物与硫酸二甲酯的甲基化以及m-CPBA诱导的烯烃的环氧化，含氮化合物的N-氧化物的形成以及有机硫化物的S-氧化物或砜的形成。

  DOI：

  10.1021/ol035391b
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 硫酸 、 三甲基铝 、 1,2-环氧辛烷 、 天然维生素E 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (Z)-5-Ethylidene-4,4-dimethyl-3-(1-methylethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones in Organic Synthesis. 6. Synthesis of Spirocyclic Methylenecyclopentenones and Analogs of the Methylenomycin Class of Antibiotics. Mechanism of Phenol Catalysis

  摘要：

  Spirocyclic methylenecyclopentenones of general structure 18 were prepared in a single step from bis-acetylenic alcohols 29 by a process involving initial oxy-Cope rearrangement to afford (Z)-enynones 30-Z followed by electrocyclic ring closure. Mechanistic studies indicate that the initial step leading from 30-Z to 18 is a thermal 1,5-prototropic shift to afford dienols which can cyclize by a symmetry-allowed (pi(4)s + sigma(2)s + pi(2)a) process. This last step is catalyzed by certain phenols having low oxidation potentials, most likely by a mechanism involving single electron transfer. Dramatic rate enhancements were also observed for the cyclization of simple enynones 37 to methylenecyclopentenones 39 upon catalysis with either a-tocopherol (vitamin E, 40) or tert-butylcatechol(41). Further enhancements in both rate and yield were obtained under conditions of photoassisted single electron transfer (PET), which afforded 39 in yields of 80-98%.

  DOI：

  10.1021/jo00097a035

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Mild and efficient CO-mediated eliminative deoxygenation of epoxides catalyzed by supported gold nanoparticles
  作者：Ji Ni、Lin He、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1039/c0cc02783a

  日期：——

  Supported gold nanoparticles (NPs), which are well-known epoxidation catalysts, were found to be exceptionally active for the selective deoxygenation of epoxides into alkenes using cheap and easily accessible CO and H(2)O as the reductant.

  发现负载的金纳米颗粒（NPs）是众所周知的环氧化催化剂，使用廉价且易于获得的CO和H（2）O作为还原剂，对于将环氧化物选择性脱氧成烯烃具有极高的活性。
• Effect of Ligand Fields on the Reactivity of O ₂ ‐Activating Iron(II)‐Benzilate Complexes of Neutral N5 Donor Ligands
  作者：Shrabanti Bhattacharya、Reena Singh、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/asia.202000142

  日期：2020.4.17

  Three new iron(II)-benzilate complexes [(N4Py)FeII (benzilate)]ClO4 (1), [(N4PyMe2 )FeII (benzilate)]ClO4 (2) and [(N4PyMe4 )FeII (benzilate)]ClO4 (3) of neutral pentadentate nitrogen donor ligands have been isolated and characterized to study their dioxygen reactivity. Single-crystal X-ray structures reveal a mononuclear six-coordinate iron(II) center in each case, where benzilate binds to the iron

  三种新的铁（II）-苯甲酸酯络合物[（N4Py）FeII（苯甲酸酯）] ClO4（1），[（N4PyMe2）FeII（苯甲酸酯）] ClO4（2）和[（N4PyMe4）FeII（苯甲酸酯）] ClO4（3）已分离出中性的五齿氮供体配体，并对其特征进行了研究以研究其双氧反应性。单晶X射线结构在每种情况下都显示一个单核六坐标铁（II）中心，其中苯甲酸酯通过一个羧酸氧以单齿模式结合到铁中心。与母体N4Py配体相比，在吡啶环的6位引入甲基使得N4PyMe2和N4PyMe4配体场更弱。所有的配合物（1-3）与双氧反应以将配位的苯甲酸酯定量地脱羧为二苯甲酮。对于位阻更强的配体的配合物，脱羧速度更快，并且遵循3> 2>的顺序 1.配合物显示出与硫代苯甲醚的氧原子转移反应性，并且还与含有弱CH键的底物发生氢原子转移反应。基于与外部底物的拦截研究，标记实验和Hammett分析，提出了一种亲核性铁（II）-氢
• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。

表征谱图