（S）-4-氯-1,2-环氧丁烷 | 948594-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: （S）-4-氯-1,2-环氧丁烷
• 英文名称: (S)-2-(2-chloroethyl)oxirane
• 英文别名: (S)-4-Chloro-1,2-epoxybutane；(2S)-2-(2-chloroethyl)oxirane
• CAS: 948594-94-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: NKWKILGNDJEIOC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （S）-4-氯-1,2-环氧丁烷 在 正丁基锂 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-5-chloropent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Desmethylxestospongin B 的可扩展全合成、IP3R 抑制活性以及对线粒体功能和癌细胞存活的影响

  摘要：

  oxaquinolizidine 海洋天然产物 desmethylxestospongin B 的可扩展合成是基于 Ireland-Claisen 重排、大环内酰胺化和通过内酰胺还原后期安装 oxaquinolizidine 单元的早期应用。该合成可作为研究钙信号传导及其对包括癌细胞在内的各种细胞类型中线粒体代谢的影响的材料来源。

  DOI：

  10.1002/anie.202102259
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧氯丁烷 在 (1S,2S)-N,N'-1,2-cyclohexylenebis(salicylideneaminato)cobalt(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到（S）-4-氯-1,2-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  Desmethylxestospongin B 的可扩展全合成、IP3R 抑制活性以及对线粒体功能和癌细胞存活的影响

  摘要：

  oxaquinolizidine 海洋天然产物 desmethylxestospongin B 的可扩展合成是基于 Ireland-Claisen 重排、大环内酰胺化和通过内酰胺还原后期安装 oxaquinolizidine 单元的早期应用。该合成可作为研究钙信号传导及其对包括癌细胞在内的各种细胞类型中线粒体代谢的影响的材料来源。

  DOI：

  10.1002/anie.202102259

文献信息

• One-Pot Synthesis of Strain-Release Reagents from Methyl Sulfones
  作者：Myunggi Jung、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/jacs.2c00923

  日期：2022.3.23

  their increasing utility, their preparation typically requires multiple steps in low overall yield. In this work, we report an expedient and general one-pot procedure for the synthesis of 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butanes from readily available methyl sulfones and inexpensive epichlorohydrin via the dialkylmagnesium-mediated formation of 3-sulfonylcyclobutanol intermediates. Furthermore, the process was

  砜取代的双环[1.1.0]丁烷和housanes由于其在亲核试剂或自由基物质存在下的应变释放过程中的工作台稳定性和高反应性而在有机合成中得到广泛应用。尽管它们的实用性不断增加，但它们的制备通常需要多个步骤，总体产率较低。在这项工作中，我们报告了一种方便且通用的一锅法，通过二烷基镁介导的3-磺酰基环丁醇中间体的形成，从容易获得的甲基砜和廉价的环氧氯丙烷合成1-磺酰基双环[1.1.0]丁烷。此外，当使用 4-氯-1,2-环氧丁烷代替环氧氯丙烷作为亲电子试剂时，该过程扩展到 1-磺酰基双环[2.1.0]戊烷（housane）类似物的形成。这两种方法都可以在克规模上以相似的效率应用，并且在使用对映体纯环氧化物时，在housanes的情况下被证明是完全立体特异性的，从而简化了获得高价值光学活性应变释放试剂的过程。
• Scalable Total Synthesis, IP3R Inhibitory Activity of Desmethylxestospongin B, and Effect on Mitochondrial Function and Cancer Cell Survival
  作者：Maša Podunavac、Artur K. Mailyan、Jeffrey J. Jackson、Alenka Lovy、Paula Farias、Hernan Huerta、Jordi Molgó、Cesar Cardenas、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202102259

  日期：2021.5.10

  The scalable synthesis of the oxaquinolizidine marine natural product desmethylxestospongin B is based on the early application of Ireland–Claisen rearrangement, macrolactamization, and a late‐stage installation of the oxaquinolizidine units by lactam reduction. The synthesis serves as the source of material to investigate calcium signaling and its effect on mitochondrial metabolism in various cell

  oxaquinolizidine 海洋天然产物 desmethylxestospongin B 的可扩展合成是基于 Ireland-Claisen 重排、大环内酰胺化和通过内酰胺还原后期安装 oxaquinolizidine 单元的早期应用。该合成可作为研究钙信号传导及其对包括癌细胞在内的各种细胞类型中线粒体代谢的影响的材料来源。