甲基环氧巴豆酸酯 | 2980-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 甲基环氧巴豆酸酯
• 中文别名: 环氧巴豆酸甲酯
• 英文名称: 2,3-epoxy-methylbutyrate
• 英文别名: methyl 2,3-epoxybutyrate；Methyl epoxybutanoate；3-methyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester；2,3-Epoxy-buttersaeure-methylester；2,3-Epoxy-buttersaeuremethylester；Methyl 3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 2980-48-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: UZVPEDADFDGCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 48 Torr)
• 密度：
  1.091 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环氧巴豆酸酯 在 Bu₃Sn(tripiperidinophosphine oxide)I 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regioselective reductions of functionalized epoxides by Bu3SnH/Bu3SnI-phosphine oxide

  摘要：

  A novel reagent. Bu(3)SnH/Bu(3)SnI-phosphinc oxide, reduced functionalized epoxides lo the corresponding alcohols ill high chemo- and regioselectivities.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02027-m
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基环氧巴豆酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。

  公开号：

  WO2017214505A1

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN)CO., LTD.

  公开号：US20150119573A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed is a method for synthesizing sapropterin dihydrochloride. The present disclosure reduces a synthesis route of the sapropterin dihydrochloride, and resolves a racemate intermediate or an intermediate having a low antimer isomerism value by using a chiral resolving reagent, thereby obtaining an intermediate having a high antimer isomerism value. Raw materials are cheap and readily available, and the cost is significantly reduced, hence providing an effective scheme for mass industrial production of the sapropterin dihydrochloride.

  公开了一种合成盐酸沙普曲酮的方法。本公开通过使用手性分离试剂减少了盐酸沙普曲酮的合成路线，并解决了一个具有低对映异构体值的混合物中间体或中间体，从而获得一个具有高对映异构体值的中间体。原材料价格便宜且易得，成本显著降低，因此为盐酸沙普曲酮的大规模工业生产提供了有效方案。
• A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols
  作者：Eleonora Ballerini、Paolo Crotti、Ileana Frau、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3gc40988k

  日期：——

  Under solvent-free conditions the reaction of epoxides 1a–i with trimethylsilylazide (2) catalyzed by polystiryl-supported fluoride (PS-DABCOF2) has led to the efficient preparation of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a–i that, by treatment with Dowex-H, gave the related 1,2-azido alcohols 4a–i in excellent yields (83–99% and 82–96%, respectively). The use of a flow procedure has allowed us to significantly minimize waste in the preparation of representative 1,2-azido alcohols 4a, 4c and 4i that have been obtained with E-factors of 1.6, 2.1, and 1.9, respectively. The 1,2-amino alcohols 5a, 5c and 5f have been also prepared, in quantitative yields, by reduction of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a, 3c, and 3f by Pd on the Al2O3/HCOOH system.

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。
• Biosynthesis of aspyrone, a metabolite of Aspergillus malleus. Incorporation studies with 14C- and 3H-labelled acetates and malonate
  作者：R. Jeffrey Copeland、Robert A. Hill、David J. Hinchcliffe、James Staunton

  DOI：10.1039/p19840001013

  日期：——

  Incorporation studies with 14C-labelled acetates and malonate confirm the polyketide origin of aspyrone (1), and identify the chain starter unit. Five carbons are derived from the methyl group of acetate, and the remaining four from the carboxy group. The pattern of incorporation of tritium from [2-3H]acetate is inconsistent with a biosynthesis from aromatic precursors of the mellein type. Possibly

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。
• Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 300 - 302
  作者：Rao, D. Sri Rama

  DOI：——

  日期：——
• Tanabe, Yoo; Mori, Kei; Yoshida, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 671 - 675
  作者：Tanabe, Yoo、Mori, Kei、Yoshida, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——