表氰醇 | 624-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 表氰醇
• 英文名称: 2-oxyranylacetonitrile
• 英文别名: 3,4-epoxybutanenitrile；(+/-)-2-oxiran-2-ylethanenitrile；2-oxiranylacetonitrile；allyl cyanide oxide；allyl cyanide epoxide；oxiranyl-acetonitrile；2-Cyanomethyl-oxiran；oxiraneacetonitrile；Epicyanhydrin；oxiran-2-ylacetonitrile；2-(oxiran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 624-58-8
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: PITLRSDLRTWZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-53 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表氰醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到(2E)-4-hydroxybut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以79.4%的产率得到表氰醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF 3-HYDROXYGLUTARONITRILE
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DU 3-HYDROXYGLUTARONITRILE

  摘要：

  披露了一种高产量和高生产率的过程，用于通过将烯丙基氰醛环氧与氰源的碱性水溶液反应制备3-羟基戊二腈。

  公开号：

  WO2009026091A1

文献信息

• Development of a Practical, Biocatalytic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyl-5-hexenoate: A Key Intermediate to the Statin Side Chain
  作者：Chen Hu、Minjie Liu、Xiaoping Yue、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00320

  日期：2020.9.18

  The HMG-CoA reductase inhibitors, statins, are one of the most effective and bestselling cholesterol-lowering drugs. The use of statins has greatly extended people’s lives and improved the quality of their life. Development of a more efficient, stereoselective, and sustainable synthesis of statins is continuingly of utmost importance. In the present study, through screening of ketoreductases (KREDs)

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以
• 一种(S)-奥拉西坦的制备方法
  申请人：南京帝昌医药科技有限公司

  公开号：CN106631962B

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明公开了一种(S)‑奥拉西坦的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：1)2‑环氧乙烷基乙酰胺在催化剂和碱存在下分子内环合得到式II所示的化合物(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺；2)将步骤1)得到的(S)‑3‑羟基‑丁内酰胺与叔丁基二甲基氯硅烷反应得到叔丁基二甲基硅保护的式III所示的化合物；3)将式III所示的化合物在碱性条件下与溴乙腈发生亲核反应得到式IV所示的N‑氰甲基化合物；4)式IV所示的N‑氰甲基化合物在酸性条件下水解得到(S)‑奥拉西坦；该方法，使用常规非手性原料，成本较低，并且(S)‑奥拉西坦收率高、ee值高，为(S)‑奥拉西坦的制备提供了新的途径。
• A One-Step Biocatalytic Process for (<i>S</i>)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile using Halohydrin Dehalogenase: A Chiral Building Block for Atorvastatin
  作者：Nan-Wei Wan、Zhi-Qiang Liu、Feng Xue、Zhen-Yang Shen、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1002/cctc.201500453

  日期：2015.8.17

  (S)‐4‐Chloro‐3‐hydroxybutyronitrile [(S)‐CHBN] was used as a chiral building block for the preparation of atorvastatin. In this study, (R,S)‐epichlorohydrin [(R,S)‐ECH] and 1,3‐dichloro‐2‐propanol (1,3‐DCP) were investigated to prepare (S)‐CHBN by using the halohydrin dehalogenase HheC from Agrobacterium radiobacter AD1. Preparing (S)‐CHBN from (R,S)‐ECH gave a modest enantiomeric excess (ee), whereas

  （S）-4-氯-3-羟基丁腈[（S）-CHBN]被用作制备阿托伐他汀的手性构件。在这项研究中，研究了（R，S）-表氯醇[（R，S）-ECH]和1,3-二氯-2-丙醇（1,3-DCP），使用卤代醇制备（S）-CHBN根癌土壤杆菌AD1中的脱卤素酶HheC 。由（R，S）-ECH制备（S）-CHBN产生适度的对映体过量（ee），而以1,3-DCP为底物，得到（S）-CHBN的ee值为97.3％ pH优化后。但是，如果底物浓度增加到10 g L -1，则ee值低且（S）-CHBN 收率低。为了获得更高的ee值和产量，构建并筛选了16个突变体。鉴定出具有改善的活性和对映选择性的W249F变体，并将其应用于10 g L -1的1,3-DCP负载下 ，从而在1小时内以86％的收率获得了（S）-CHBN，ee达到97.5％  ee。这是从前手性1,3-DCP制备（S）-CHBN的一步式生物催化过程的第一份报告。
• Copper and silicon mediated, HMPA-free, n+3 ring expansions for the construction of medium sized lactones and lactams: short synthesis of (+)-cis-lauthisan
  作者：Gary H. Posner、Mark A. Hatcher、William A. Maio

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.063

  日期：2016.10

  enolates for the construction, after oxidative fragmentation, of ring expanded lactones, n+3 atoms in size. Importantly, azido lactones were found to be valuable in an extension of this protocol involving the n+3+p expansion into a series of hydroxyolefinic lactams. We also document a short, stereoselective total synthesis of (+)-cis-lauthisan and a new, cuprate-mediated and HMPA-free procedure for the generation

  在本报告中，几个新的环氧化物实例与β-甲硅烷基酮烯酸酯结合在一起，用于氧化断裂后构造n + 3原子大小的扩环内酯。重要的是，发现叠氮基内酯在该方案的扩展中很有价值，该扩展方案涉及将n + 3 + p扩展成一系列羟基烯烃内酰胺。我们还记录了（+）-顺式-lauthisan的短时，立体选择性全合成以及生成β-硅烷基甲硅烷基醚的新型，无铜酸盐介导且无HMPA的程序，可用于环境友好的中型内酯的构建。
• A highly regioselective conversion of epoxides to halohydrins by lithium halides
  作者：Joginder S. Bajwa、Robert C. Anderson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80676-w

  日期：1991.6

  Lithium halides in the presence of an acid (pKa < 13) react with epoxides regioselectively to give vicinal halohydrins in high yields The simplicity and convenience of this procedure makes it attractive for large scale synthesis.

  卤化锂在酸（pKa <13）的存在下与环氧化物发生区域选择性反应，以高收率得到邻位卤代醇。该方法的简便性使其易于大规模合成。