甲基(2R,3S)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 | 100992-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 甲基(2R,3S)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯
• 英文名称: Methyl (2R,3S)-(-)-3-propyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2R,3S)-3-propyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 100992-81-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JPMVTOZOWGPQDC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2R,3S)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 在 sodium phenylseleno(trimethoxy)borate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-mediated Reduction of α, β-Epoxy Esters to β-Hydroxy Esters

  摘要：

  使用有机硒试剂 Na+[PhSeB(OEt)3]-，通过 α 取代过程将 α、β-环氧酯还原为 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.507
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 甲基(2R,3S)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically active 1H-aziridine-2-carboxylic acids (esters)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80534-7

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• A simple route to syn α-Amino-β-Hydroxy esters by C-2 regioselective opening of a, β-Epoxy esters with metal halides
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Rumboldt、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00873-7

  日期：1995.11

  α,β-Epoxy esters are opened by NaX (X = I, Br) in a regio and stereoselective fashion to β-hydroxy-α-halo esters, which represent suitable precursors of syn α-amino-β-hydroxy esters and β-hydroxy esters.

  NaX（X = I，Br）以区域和立体选择性的方式将α，β-环氧酯打开为β-羟基-α-卤代酯，β-羟基-α-卤代酯代表合成α-氨基-β-羟基酯和β-羟基酯。
• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2178 - 2190
  作者：Mulzer, Johann、Lammer, Ortrud

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-Epoxides by means of chelating processes. 11. Ring opening reactions of aliphatic mono- and difunctionalized cis and trans 2,3- and 3,4-Epoxy Esters
  作者：Francesca Azzena、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00877-b

  日期：1995.11

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in the azidolysis of simple aliphatic cis and trans 2,3- and 3,4-epoxy esters and in the corresponding derivatives bearing an ether functionality (OBn) in an allylic relationship to the oxirane ring. The results indicate that the behavior of these epoxides is influenced both by the opening conditions (standard or metal-assisted) and the promoting metal salt [LiClO4 or Mg(ClO4)(2)].