(R)-1-methoxy-2-octanol | 29110-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-methoxy-2-octanol
• 英文别名: 1-Methoxy-2-octanol；1-methoxyoctan-2-ol
• CAS: 29110-11-0
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: WSSVWDSNMLWCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methoxy-2-octanol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(R)-(+)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  有机锡磷酸酯缩合物催化醇与环氧乙烷的开环。在叔和苄基中心完全反转

  摘要：

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88286-7
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,2-epoxyoctane 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (R)-1-methoxy-2-octanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硅烷的丙硅烷基化反应：氘标记和硅定向环氧化物开口

  摘要：

  β-羟基硅烷的丙硅烷基化反应由冠醚催化，可用于引入氘，并可用于制备无硅产物，该产物为硅定向的环氧孔。γ-羟基硅烷的类似反应是可能的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82355-2

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• Temperature-Dependent Immobilization of a Tungsten Peroxo Complex That Catalyzes the Hydroxymethoxylation of Olefins
  作者：Jizhong Chen、Li Hua、Chen Chen、Li Guo、Ran Zhang、Angjun Chen、Yuhe Xiu、Xuerui Liu、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/cplu.201402456

  日期：2015.6

  immobilization of tungsten peroxo complex was highly temperature-dependent. The tungsten peroxo complex can dissociate and diffuse into the liquid phase at reaction temperature, resulting in a homogeneous reaction. Nevertheless, the catalytically active species was anchored on the imidazole-functionalized silica by hydrogen bonding as the temperature was lowered to 0 °C after the reaction, which thus offered a

  合成了由二齿吡啶甲酸配体稳定的过氧钨配合物，然后成功地将其固定在咪唑官能化的二氧化硅上。固定化的钨基催化剂被用作由烯烃和甲醇与H2 O2一锅合成β-烷氧基醇的有效催化剂。关于催化剂评估和通过各种方法表征的结果，证明了过氧化钨配合物的固定化高度依赖于温度。过氧化钨络合物可以在反应温度下解离并扩散到液相中，从而导致均相反应。然而，随着反应后温度降低至0°C，催化活性物质通过氢键键合固定在咪唑官能化的二氧化硅上，因此，它提供了一种高效的方法来使催化剂连续循环使用。另外，在相对温和的条件下，H 2 O 2可将各种烯烃以良好的转化率和选择性转化为相应的β-烷氧基醇。
• Mild and Efficient Ring Opening of Epoxides Catalyzed by Potassium Dodecatungstocobaltate(III)
  作者：Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi、S. Mohammad R. Mirmohammadi

  DOI：10.1007/s00706-005-0415-7

  日期：2006.2

  Efficient ring opening of epoxides under mild conditions is reported. Potassium dodecatungstocobaltate(III) trihydrate was used as an efficient catalyst for the alcoholysis and acetolysis of epoxides. Conversion of epoxides to thiiranes was also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  据报道在温和条件下有效的环氧化物开环。十二水合十二碳三烯酸钾（III）用作醇解和环氧化物的乙酰化的有效催化剂。在该催化剂的存在下，环氧化物到硫烷的转化也有效地进行。