S(-)-1,2-环氧辛烷 | 50418-68-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: S(-)-1,2-环氧辛烷
• 中文别名: (S)-(-)-1,2-环氧辛烷
• 英文名称: (2S)-2-hexyloxirane
• 英文别名: (S)-(-)-1,2-epoxyoctane；(S)-1,2-epoxy-octane；(S)-1-octene epoxide；(S)-1,2-epoxyoctane；(S)-1-octene oxide；(S)-2-hexyloxirane
• CAS: 50418-68-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: NJWSNNWLBMSXQR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  37 °C
• 溶解度：
  DMSO、乙醇（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 储存条件：
  存放于2-8℃阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-1,2-环氧辛烷 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 (6S)-6-hexyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以45%的产率得到S(-)-1,2-环氧辛烷
  参考文献：
  名称：

  锰的异质手性亚氨基茚满吲哚醇配合物，作为烯烃好氧环氧化的有效催化剂

  摘要：

  在此，通过将复合物[Mn（L）（OH）]接枝到碳包覆的磁性Fe 3 O 4纳米粒子修饰的还原氧化石墨烯上，合成了一种新型的非均相手性催化剂，GFC- [Mn（L）（OH）]。胺键（L ＝（1R，2S）-1-（N-水杨亚氨基）-2-茚满醇）形成的薄板（GFC ）。催化剂通过FT-IR，UV / vis，XRD，SEM和振动样品磁力计（VSM）技术。在温和的条件下，在异丁醛存在下，烯烃与氧气的环氧化反应中表现出出色的活性和选择性（转化率38-98％；选择性65-98％；对映选择性58-100％，α-甲基苯乙烯除外）。此外，观察到还原的氧化石墨烯载体对增加的活性，环氧化物选择性和对映选择性的协同作用。该催化剂可以回收通过从反应混合物中进行磁分离，并循环五次，而其活性没有任何重大损失。这种发展的优点是利用还原的氧化石墨烯和磁铁矿纳米颗粒的协同作用来获得易于回收的非均质绿色催化剂。另外，对配体的基于

  DOI：

  10.1039/c7nj00670e

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• Direct Stereospecific Amination of Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Scott N. Mlynarski、Alexander S. Karns、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja305448w

  日期：2012.10.10

  The direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates is accomplished with lithiated methoxyamine. This reaction directly provides aliphatic and aromatic amines, stereospecifically, and without preactivation of the boronate substrate.

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。