甲基(2S,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 | 107796-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 甲基(2S,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯
• 中文别名: 吡咯并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-f]吲唑(9CI)
• 英文名称: Methyl (2S,3R)-(+)-3-propyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-propyl-2-oxiranecarboxylate；methyl (2S,3R)-3-propyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 107796-99-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JPMVTOZOWGPQDC-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯的便捷合成

  摘要：

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110101
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 甲基(2S,3R)-3-丙基-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically active 1H-aziridine-2-carboxylic acids (esters)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80534-7

文献信息

• Process for production of optically active-3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivatives and salts thereof
  申请人：Mori Kohei

  公开号：US20100048909A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  An objective of the present application is to provide an industrially practicable method for producing an optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof from an inexpensive easily-available starting material. The derivative or salt thereof is useful as an intermediate for a medicine. It is also intended by the present application to provide a useful intermediate of the derivative. The objective is attained by the following method. First, an easily-available 2-halo-3-oxopropionic acid derivative is asymmetrically reduced, and then epoxidated to produce an optically-active epoxycarboxylic acid derivative. Next, the derivative is converted into an optically-active epoxyamide derivative by reaction with cyclopropylamine, and then reacted with a nitrile to obtain an optically-active oxazolinamide derivative. Subsequently, selective acid solvolysis of the oxazoline skeleton gives the optically-active 3-amino-2-hydroxypropionic cyclopropylamide derivative or salt thereof.

  本申请的目标是提供一种工业实用的方法，从廉价易得的起始物质中生产出光学活性的3-氨基-2-羟基丙酸环丙酰胺衍生物或其盐。该衍生物或其盐可用作药物的中间体。本申请还旨在提供该衍生物的有用中间体。该目标通过以下方法实现。首先，对易得的2-卤代-3-酮丙酸衍生物进行不对称还原，然后环氧化，以产生光学活性的环氧羧酸衍生物。接下来，通过与环丙胺反应将该衍生物转化为光学活性的环氧酰胺衍生物，然后与腈反应得到光学活性的噁唑烷酰胺衍生物。随后，对噁唑烷骨架进行选择性酸性溶解，得到光学活性的3-氨基-2-羟基丙酸环丙酰胺衍生物或其盐。
• Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337
  作者：Thijs, Lambertus、Waanders, Peter P.、Stokkingreef, Edwin H. M.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• EP2039689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2178 - 2190
  作者：Mulzer, Johann、Lammer, Ortrud

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active 3-Hydroxy-1,5-benzodiazepin-2-ones by Ring Transformation of Glycidates
  作者：Karsten Woydowski、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1998-2120

  日期：1998.8