1,8-萘二甲酸酐 | 81-84-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酐的卤化、磺化、硝化或硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-萘二甲酸酐
• 中文别名: 1,8-萘二羧酸酐；萘-1,8-二甲酸酐；萘酐；1.8-萘二甲酸酐；1,8-萘酐
• 英文名称: 1,8-Naphthalic anhydride
• 英文别名: 1,8-naphtalic anhydride；1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride；benzo[de]isochromene-1,3-dione；naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride；naphthalic anhydride；1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride；1,8‐naphthanoic anhydride；NMA；3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 81-84-5
• 化学式: C₁₂H₆O₃
• mdl: MFCD00006925
• 分子量: 198.178
• InChiKey: GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269 °C
• 沸点：
  295.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2571 (rough estimate)
• 闪点：
  272 °C
• 溶解度：
  氯仿（稍微加热）、DMSO
• LogP：
  3.24
• 表面张力：
  72.5mN/m at 1.3mg/L and 20℃
• 颜色/状态：
  Light tan crystalline solid
• 蒸汽压力：
  4.12X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，其毒性与邻苯二甲酸酐相似，能刺激眼黏膜和呼吸道。大鼠经口的半数致死量为12340毫克/千克。操作时应避免接触眼睛和口腔，并佩戴防护眼镜和口罩。如不慎沾染，可按一般刺激性物质处理。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  1944;341.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 在一家生产1,8-萘酐的工厂中，从1963年至1993年共雇用了61名工人。这些工人在公司医生的医疗监督下工作。观察结果表明，他们没有因接触1,8-萘酐而发展出任何与之有因果关系的疾病。另一家公司的职业医学和健康保护部门报告称，在与处理1,8-萘酐相关的操作中，没有观察到呼吸道或皮肤敏感化的案例。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ In a plant for the production of 1,8-naphthalic anhydride a total of 61 workers were employed in the period from 1963 to 1993. The workers were under the company physician's medical supervision. They were not observed to develop any diseases with a causal relation to 1,8-naphthalic anhydride exposure. Reports from another company's occupational medicine and healthcare protection department stated that no cases of respiratory tract or skin sensitization had been observed in connection with the handling of 1,8-naphthalic anhydride.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/对1,8-萘酸酐（测试物质纯度为99.06%）的皮肤致敏潜力在20只雄性Dunkin-Hartley豚鼠中进行了评估...对照组由10只雄性动物组成，用椰子油制品Alembicol D进行处理。采用0.1%制剂进行皮内诱导，并同时皮内注射Freund's完全佐剂，1周后使用50%的制剂（最小刺激配方）进行48小时的封闭式皮肤诱导。在第二次诱导治疗后的14天进行皮肤挑战，通过在每只豚鼠侧腹前部施加5%制剂并封闭覆盖，以及在后部施加10%的制剂（最大非刺激浓度）进行类似的处理24小时。这次挑战导致20只动物中有16只出现明显的阳性皮肤反应，20只中有1只出现可疑的阳性皮肤反应。因此，1,8-萘酸酐在测试中表现出皮肤致敏潜力。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ The skin sensitization potential of 1,8-naphthalic anhydride (purity of the test substance 99.06%) was assessed in 20 male Dunkin-Hartley guinea pigs... .The control group consisted of 10 male animals and was treated with the formulating agent, Alembicol D, a product of coconut oil. Intradermal induction using an 0.1% formulation accompanied by simultaneous intradermal administration of Freund's complete adjuvant was followed after 1 wk by a 48 hr occlusive dermal induction using a 50% formulation( minimum irritancy formulation). Dermal challenge, which followed 14 days after the second induction treatment, was accomplished by application under occlusive cover of a 5% formulation to an anterior site on the flank of each guinea pig and similar treatment was carried out by applying a 10% formulation (maximum non-irritant concentration) to a posterior site on the animal's flank for 24 hours. This challenge led to a clear positive skin reaction in 16 of the 20 animals and produced a questionable positive skin reaction in 1 of the 20 animals. 1,8-Naphthalic anhydride thus exhibited a skin sensitizing potential in the test.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29173980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QK5350000
• 包装等级：
  O53
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于阴凉处保存。使用麻袋内衬塑料袋进行包装，注意防热、防潮和防晒，并应储存在阴凉、通风且干燥的地方。按照有毒危险品的规定进行运输和存储。

SDS

国标编号:	41514
ＣＡＳ:	81-84-5
中文名称:	1，8-萘二甲酸酐
英文名称:	1,8-Naphthalic anhydride
别 名:	萘酐
分子式:	C 12 H 6 O 3
分子量:	198.18
熔 点:	274℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水、乙醚，微溶于乙酸
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡黄褐色针状结晶
危险标记:	8(易燃固体)
用 途:	用于染料工业，用于有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对眼和皮肤有刺激作用。对上呼吸道有刺激作用。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：LD5012340mg/kg(大鼠经口) 危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂混合能形成有爆炸性的混合物。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定浓度时，遇火星会发生爆炸。在潮湿空气中缓慢分解。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以在保证安全情况下，就地焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒口罩。 眼睛防护：可采用安全面罩。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防护手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 灭火方法：雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
在乙醇中析出针状结晶，在醋酸中析出菱形结晶。不溶于水、乙醚、苯，微溶于热乙醇，溶于热醋酸。

用途
主要用于合成苝系染料、颜料和荧光增白剂的重要原料，并用作染料、农药、医药及聚酯树脂的中间体。

生产方法
工业苊通过一次空气汽化与二次空气混合，在钴催化剂作用下经氧化生成1,8-萘二甲酸酐，再冷却而成。原料消耗定额：工业品苊1430-1500千克/吨。

类别
较易燃固体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD₅₀: 12340 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时易燃

储运特性
库房应通风、低温干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂
用水、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行灭火

职业标准
STEL 2 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 1,2,3-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Bossel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 290, p. 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 copper(II) acetate monohydrate 、 manganese(II) acetate dihydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以90%的产率得到1,8-萘二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  乙酸中苊及其衍生物的催化氧化

  摘要：

  讨论了在间歇条件下，在含有溴化锰和溴化钴的催化剂存在下，苊氧化产物的化学形成过程。主要反应产物为苊醌、苊9、反式苊二醇、萘酚和萘二甲酸酐。建立最终产物的反应顺序。结果表明，锰基催化剂存在下的主要氧化产物为萘酐，钴基催化剂存在下的主要氧化产物为苊醌。讨论了提供所需产品的高总产率和部分产率的工艺和工程技术。

  DOI：

  10.1021/op0100448
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-萘酚醛酸 、 N,N-二甲基苯胺 在 1,8-萘二甲酸酐 作用下， 生成 3-(4-dimethylamino-phenyl)-3H-benz[de]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rodionow; Fedorowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1950, p. 247,251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• 用于检测乏氧水平的荧光探针、其制备方法及其应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN113354583B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种用于检测乏氧水平的荧光探针、其制备方法及其应用，能实现特异性响应Na2S2O4，用于检测乏氧水平的荧光探针，其结构如下所示：该探针包含氮氮双键，它可以在乏氧环境下断裂而使化合物荧光恢复。本发明引入萘二甲酰亚胺作为荧光团，具有荧光稳定且荧光量子效率高的特点。本发明所述荧光探针制备方法简便，光谱变化明显，特异性效果好，细胞毒性小，成像效果好，特异性定性检测Na2S2O4，可在乏氧条件下释放荧光团母体和抗肿瘤药物氮芥类化合物，进行乏氧成像的同时又可抑制肿瘤细胞生长，具有诊疗一体化功能，具有良好的应用前景。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。

表征谱图