3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 | 3027-38-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐
• 中文别名: 5-硝基-1H,3H-苯并[de]异色烯-1,3-二酮
• 英文名称: 3-nitro-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 3-nitro-1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride；7-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 3027-38-1
• 化学式: C₁₂H₅NO₅
• mdl: MFCD00006926
• 分子量: 243.175
• InChiKey: FLFLZYYDLIKGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  386.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4429 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与不相容的材料、湿空气或水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  QK5370000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
别名
: C12H5NO5
分子式
: 243.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Naphthalic anhydride, 3-nitro-
-
CAS 号 3027-38-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 247 - 249 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QK5370000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,8-萘二甲酸酐	1,8-Naphthalic anhydride	81-84-5	C12H6O3	198.178

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,6-dinitro-1,8-naphthalic anhydride	3807-80-5	C12H4N2O7	288.173
  ——	3-amino-6-nitro-1,8-naphthalendicarboxylic anhydride	117611-09-3	C12H6N2O5	258.19
  ——	3-amino-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride	23204-38-8	C12H7NO3	213.192
  3-硝基-1-萘酸甲酯	methyl 3-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoate	13772-63-9	C12H9NO4	231.208
  ——	ethyl 3-nitro-1-naphthoate	91901-41-6	C13H11NO4	245.235
  3-硝基-1-萘甲酸	3-nitro-1-naphthoic acid	4507-84-0	C11H7NO4	217.181
  3-乙酰氨基萘-1,8-二羧酸酐	3-acetamido-1,8-naphthalic anhydride	61690-44-6	C14H9NO4	255.23
  ——	methyl 6-nitro-1-naphthoate	59866-99-8	C12H9NO4	231.208
  ——	ethyl 6-nitro-1-naphthoate	91901-44-9	C13H11NO4	245.235
  ——	3-nitro-1-naphthylcarbinol	79996-96-6	C11H9NO3	203.197

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,2,2-trichloro-N-[({2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-5-yl}amino)carbonyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-Trichloro-N-({2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin- 5-yl}carbamoyl)acetamide (UNBS3157), a Novel Nonhematotoxic Naphthalimide Derivative with Potent Antitumor Activity

  摘要：

  Amonafide (1), a naphthalimide which binds to DNA by intercalation and poisons topoisomerase II alpha, has demonstrated activity in phase II breast cancer trials, but has failed thus far to enter clinical phase III because of dose-limiting bone marrow toxicity. Compound 17 (one of 41 new compounds synthesized) is a novel anticancer naphthalimide with a distinct mechanism of action, notably inducing autophagy and senescence in cancer cells. Compound 17 (2,2,2-trichloro-N-({2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-5-yl}carbamoyl)acetamide (UNBS3157)) was found to have a 3-4-fold higher maximum tolerated dose compared to amonafide and not to provoke hematotoxicity in mice at doses that display significant antitumor effects. Furthermore, 17 has shown itself to be superior to amonafide in vivo in models of (i) L1210 murine leukemia, (ii) MXT-HI murine mammary adenocarcinoma, and (iii) orthotopic models of human A549 NSCLC and BxPC3 pancreatic cancer. Compound 17, therefore, merits further investigation as a potential anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/jm070315q
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种基于Pt（IV）的单硝基-萘二甲酰亚胺共轭物，可通过双重DNA损伤方法克服顺铂耐药性，从而将针对DNA损伤反应的副作用降至最低。

  摘要：

  铂（Pt）（II）药物和新的Pt（IV）药物由于DNA损伤修复而导致细胞凋亡失调，因此在抗药性肿瘤的治疗中效果较差。在此，据报道，具有副作用最小的单硝基萘二甲酰亚胺Pt（IV）复合物10b通过双重DNA损伤方法克服顺铂耐药性而靶向DNA损伤反应。与顺铂（52.88％）相比，图10b显示了显着评估的体内抗肿瘤活性（70.10 ％）。A549cisR细胞的最高倍数增加（FI）（5.08），而A549最低的（0.72）表明10b优先积累在抗性细胞系中。可能的分子机理表明10b以与现有Pt药物完全不同的方式靶向耐药细胞。来自10b的基因组DNA中的细胞蓄积和Pt水平几乎是顺铂和奥沙利铂的5倍，这表明10b中的萘二甲酰亚胺部分优先显示DNA损伤。使用5'-dGMP作为DNA模型，在抗坏血酸（5 mM）存在下10b（1 mM）与5'-dGMP（3 mM）的DNA结合特性推论出顺铂联合产生了10b用抗坏

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104011
• 作为试剂：
  描述：

  (R,R)-N1,N1'-1,2-乙二基-双[1,2-丙二胺] 、 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 作用下， 以27.9的产率得到Bisnafide dimesylate
  参考文献：
  名称：

  Bis-naphthalimides containing amino-acid derived linkers as anticancer

  摘要：

  本发明涉及双萘酰亚胺，包括2,2'-[1,2-乙二基基[亚甲基(1-甲基-2,1-乙二基基)]]-双[5-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮]和2,2'-[1,2-乙二基基[亚甲基(2-甲基-2,1-乙二基基)]]-双[5-硝基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮]，其制备方法，包含它们的制药组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。

  公开号：

  US05206249A1

文献信息

• N(Aminoalkyl)-naphthalimides and their derivatives
  申请人：Laboratorios Made, S.A.

  公开号：US04204063A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  N-substituted-3-substituted naphthalimides are prepared by reacting 3-substituted naphthalic acid with a compound having a primary amino group. The naphthalimides possess cytotoxic properties.

  N-取代-3-取代萘酰亚胺是通过将3-取代萘甲酸与具有一次氨基的化合物反应制备的。这些萘酰亚胺具有细胞毒性。
• 用于检测乏氧水平的荧光探针、其制备方法及其应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN113354583B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种用于检测乏氧水平的荧光探针、其制备方法及其应用，能实现特异性响应Na2S2O4，用于检测乏氧水平的荧光探针，其结构如下所示：该探针包含氮氮双键，它可以在乏氧环境下断裂而使化合物荧光恢复。本发明引入萘二甲酰亚胺作为荧光团，具有荧光稳定且荧光量子效率高的特点。本发明所述荧光探针制备方法简便，光谱变化明显，特异性效果好，细胞毒性小，成像效果好，特异性定性检测Na2S2O4，可在乏氧条件下释放荧光团母体和抗肿瘤药物氮芥类化合物，进行乏氧成像的同时又可抑制肿瘤细胞生长，具有诊疗一体化功能，具有良好的应用前景。
• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。
• 一种萘酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN112300125A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种萘酰亚胺‑多胺缀合物，结构通式如I所示，骨架新颖，高效低毒，对肿瘤细胞具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，其一是将氨萘菲特毒副作用的3‑位氨基去除，在萘酰亚胺母体萘环上引入苯基吡唑结构片段，同时以多胺链修饰萘酰亚胺侧链，既阻止了体内乙酰转移酶对氨萘菲特萘环上氨基的乙酰化，降低了毒副作用；又通过引入低毒的苯基吡唑活性结构片段，合成了骨架新颖、高效低毒的萘酰亚胺‑多胺缀合物；其二是通过引入毒性小的喹唑啉取代氨萘菲特3‑氨基的氢原子，得到了具有抗肿瘤活性、毒性小的萘酰亚胺‑多胺缀合物。本发明还公开了上述化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，显示出良好的开发潜力。
• Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。

表征谱图